(η4-2-chloro-1,3-cyclohexadiene)tricarbonyliron | 57635-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (η4-2-chloro-1,3-cyclohexadiene)tricarbonyliron
• CAS: 57635-45-7
• 化学式: C₉H₇ClFeO₃
• 分子量: 254.453
• InChiKey: ZQKPFSVXZVGNEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η4-2-chloro-1,3-cyclohexadiene)tricarbonyliron 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯系C-Cl键的Fe络合的活化（CO）3：（η的钯催化偶联反应4 -Chlorodiene）tricarbonyliron配合†

  摘要：

  1-氯或所述反应的2-氯-取代的（η 4 -1,3-环己二烯）的Fe（CO）3种配合物的PdCl的催化下末端炔2（PPH 3）2在45-60 /°的CuI C导致以64-97％的产率形成相应的Sonogashira偶联产物。在Pd（OAc）2 / PPh 3的催化下，配合物还顺利地与活化烯烃进行了分子间的Heck反应。在60°C下以39-83％的产率提供预期的偶联产物。另一方面，相应的未络合分子2-氯-1，3-环己二烯在相同反应条件下保持惰性。这些结果清楚地证明了Fe（CO）3对乙烯基C-Cl键的氧化裂解具有很强的活化作用。

  DOI：

  10.1021/om0606800
• 作为产物：
  描述：

  十二羰基三铁 、 2-chloro-1,3-cyclohexadiene 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到(η4-1-chloro-1,3-cyclohexadiene)tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  乙烯系C-Cl键的Fe络合的活化（CO）3：（η的钯催化偶联反应4 -Chlorodiene）tricarbonyliron配合†

  摘要：

  1-氯或所述反应的2-氯-取代的（η 4 -1,3-环己二烯）的Fe（CO）3种配合物的PdCl的催化下末端炔2（PPH 3）2在45-60 /°的CuI C导致以64-97％的产率形成相应的Sonogashira偶联产物。在Pd（OAc）2 / PPh 3的催化下，配合物还顺利地与活化烯烃进行了分子间的Heck反应。在60°C下以39-83％的产率提供预期的偶联产物。另一方面，相应的未络合分子2-氯-1，3-环己二烯在相同反应条件下保持惰性。这些结果清楚地证明了Fe（CO）3对乙烯基C-Cl键的氧化裂解具有很强的活化作用。

  DOI：

  10.1021/om0606800

文献信息

• Activation of the Vinylic C−Cl Bond by Complexation of Fe(CO)₃:  Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of (η⁴-Chlorodiene)tricarbonyliron Complexes
  作者：Qian Chen、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/om0606800

  日期：2007.1.1

  The reactions of 1-chloro- or 2-chloro-substituted (η4-1,3-cyclohexadiene)Fe(CO)3 complexes with terminal alkynes under the catalysis of PdCl2(PPh3)2/CuI at 45−60 °C led to the formation of the corresponding Sonogashira coupling products in 64−97% yields. The complexes also underwent smoothly the intermolecular Heck reactions with activated alkenes under the catalysis of Pd(OAc)2/PPh3 at 60 °C to afford

  1-氯或所述反应的2-氯-取代的（η 4 -1,3-环己二烯）的Fe（CO）3种配合物的PdCl的催化下末端炔2（PPH 3）2在45-60 /°的CuI C导致以64-97％的产率形成相应的Sonogashira偶联产物。在Pd（OAc）2 / PPh 3的催化下，配合物还顺利地与活化烯烃进行了分子间的Heck反应。在60°C下以39-83％的产率提供预期的偶联产物。另一方面，相应的未络合分子2-氯-1，3-环己二烯在相同反应条件下保持惰性。这些结果清楚地证明了Fe（CO）3对乙烯基C-Cl键的氧化裂解具有很强的活化作用。