8,8-dimethyl-7,9-dioxa-2,3-dithia-spiro[4.5]decan | 99799-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-7,9-dioxa-2,3-dithia-spiro[4.5]decan
• 英文别名: 8,8-dimethyl-7,9-dioxa-2,3-dithiaspiro-[4.5]decane；8,8-Dimethyl-7,9-dioxa-2,3-dithiaspiro[4.5]decane
• CAS: 99799-08-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• InChiKey: OKODZZITYGQWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  293.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethyl-7,9-dioxa-2,3-dithia-spiro[4.5]decan 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4,4-bis(hydroxymethyl)-1,2-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  [Fe(CO)3]2[(μ-ECH2)2C(CH2OH)2](E = S,Se)配合物中OH基团对阴极过程的影响

  摘要：

  [FeFe] 氢化酶模型复合物 [Fe(CO)3]2[(μ-ECH2)2C(CH2OH)2] (E = S (1) 或 Se (2)) 含有 CH2OH 桥头取代基是通过等摩尔量的反应合成的4, 4-双(羟甲基)-1, 2-二硫戊环 (A) 或 4, 4-双(羟甲基)-1, 2-二硒烷 (B) 与 Fe3(CO)12 在甲苯中在 100 °C 下的反应。发现配合物 1 和 2 中 OH 基团的存在会影响阴极过程及其电位。乙酸 (AcOH) 的催化还原由阴离子 1- 和 2- 发生，而中性复合物是前催化剂。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300106
• 作为产物：
  描述：

  5,5-双(溴甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧六环 在 sodium disulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到8,8-dimethyl-7,9-dioxa-2,3-dithia-spiro[4.5]decan
  参考文献：
  名称：

  含有1,2-二硫杂环戊烷单元的新型螺环烷和聚螺环烷的合成，立体化学和吸附研究

  摘要：

  报道了一系列含有（聚）螺烷1,2-二硫杂环戊烷单元的新型环状二硫化物的合成和立体化学。还包括对这些化合物在金表面上的自组装单分子膜（SAMs）的研究。使用分子力学计算，通过IR光谱法确定所得SAM的特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440303

文献信息

• Sulphur–sulphur, sulphur–selenium, selenium–selenium and selenium–carbon bond activation using Fe₃(CO)₁₂: an unexpected formation of an Fe₂(CO)₆ complex containing a μ²,κ³-C,O,Se-ligand
  作者：Ralf Trautwein、Hassan Abul-Futouh、Helmar Görls、Wolfgang Imhof、Laith R. Almazahreh、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1039/c9nj02642h

  日期：——

  5-bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane reacts with in situ generated Na2Se yielding compound 2 in 26% yield. When Fe3(CO)12 reacts under reflux with the selenaspiro compound 2 in toluene, the unique diiron complex, [Fe2(CO)6μ2,κ3-Se,C,O-SeCH2C7H12O2}] (8), is obtained as a result of an initial selenium–carbon bond activation. Compounds 5, 6, 7, and 8 were characterized by IR, 1H, 13C1H}, and 77Se1H} NMR spectroscopy

  已经制备了分别含有二硫代巯基（5），二硒代（6）和硒代硫代巯基的配体（7）的三种二铁六羰基配合物作为[FeFe]-氢化酶模拟物。的Fe的治疗3（CO）12与一个当量的相应的5-元杂环的1，3和4在甲苯中在回流下，得到相应的络合物5-7。5,5-双（溴甲基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷与原位生成的Na 2 Se 2的反应导致形成8,8-二甲基-7,9-dioxa-2， 3-diselenaspiro [4.5]癸烷（1）和痕量的7,7-二甲基-6,8-二氧杂-2-硒代螺[3.4]壬烷（2）。或者，5，5-双（溴甲基）-2，2-二甲基-1，3-二恶烷与原位生成的Na 2 Se反应，以26％的产率产生化合物2。将Fe 3（CO）12分根据与selenaspiro化合物发生反应回流2在甲苯中，独特的二铁配合物[铁2（CO）6 μ 2，κ 3 -Se，C，O-SECH 2 Ç 7 ħ 12 ö
• Synthesis, stereochemistry and adsorption studies of new spiranes and polyspiranes containing 1,2-dithiolane units
  作者：Radu A. Gropeanu、Mihaela L. Ţînţaş、Catherine Pilon、Mario Morin、Livain Breau、Raluca Turdean、Ion Grosu

  DOI：10.1002/jhet.5570440303

  日期：2007.5

  The synthesis and stereochemistry of a series of new cyclic disulfides containing (poly)spirane 1,2-dithiolane units are reported. Also included is a study of the self-assembled monolayers (SAMs) of these compounds on a gold surface. The characteristics of the resultant SAMs were determined by IR spectroscopy using molecular mechanics calculations.

  报道了一系列含有（聚）螺烷1,2-二硫杂环戊烷单元的新型环状二硫化物的合成和立体化学。还包括对这些化合物在金表面上的自组装单分子膜（SAMs）的研究。使用分子力学计算，通过IR光谱法确定所得SAM的特征。
• 432. Dithiols. Part XIX. Further studies on the deacetylation of acetylated dithiols
  作者：Peter S. Fitt、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9570002240

  日期：——
• The Influence of OH Groups in [Fe(CO)₃]₂[(μ-ECH₂)₂C(CH₂OH)₂] (E = S, Se) Complexes toward the Cathodic Process
  作者：Ralf Trautwein、Laith R. Almazahreh、Helmar Görls、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/zaac.201300106

  日期：2013.7

  [FeFe] hydrogenase model complexes [Fe(CO)3]2[(μ-ECH2)2C(CH2OH)2] (E = S (1) or Se (2)) containing CH2OH bridgehead substituents were synthesized via reaction of equimolar amounts of 4, 4-bis(hydroxymethyl)-1, 2-dithiolane (A) or 4, 4-bis(hydroxymethyl)-1, 2-diselenolane (B) with Fe3(CO)12 in toluene at 100 °C. The presence of OH groups in complexes 1 and 2 is found to influence the cathodic processes

  [FeFe] 氢化酶模型复合物 [Fe(CO)3]2[(μ-ECH2)2C(CH2OH)2] (E = S (1) 或 Se (2)) 含有 CH2OH 桥头取代基是通过等摩尔量的反应合成的4, 4-双(羟甲基)-1, 2-二硫戊环 (A) 或 4, 4-双(羟甲基)-1, 2-二硒烷 (B) 与 Fe3(CO)12 在甲苯中在 100 °C 下的反应。发现配合物 1 和 2 中 OH 基团的存在会影响阴极过程及其电位。乙酸 (AcOH) 的催化还原由阴离子 1- 和 2- 发生，而中性复合物是前催化剂。