methyl 1-(cyclohexylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate | 40195-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(cyclohexylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl-1-(cyclohexylcarbonyl)-cyclohexancarboxylat；methyl 1-(cyclohexanecarbonyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 40195-48-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZRYPJJHJAAMIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(cyclohexylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 16-(2,4-dichlorophenyl)-15-oxadispiro[5.1.5.3]-hexadecane-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacts with zinc in the presence of cyclohexanecarbonyl chloride to give methyl 1-(cyclohexylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate. Treatment of the latter with bromine leads to formation of methyl 1-(1-bromocyclohexylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate which reacts with zinc and aromatic aldehydes, yielding 16-aryl-15-oxadispiro[5.1.5.3]hexadecane-7,14-diones.

  DOI：

  10.1023/a:1013150730954
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 1-(cyclohexylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔烷基三烷基甲硅烷基乙缩醛：合成，热解和NMR研究

  摘要：

  已经开发了两种合成乙烯酮烷基三烷基甲硅烷基缩醛（I）的通用方法。第一种通过二取代的丙二酸酯与钠/二甲苯的反应，另一种方法是通过使取代的乙酸酯的α-阴离子与三甲基氯硅烷反应。还制备了碳甲氧基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛（III）。二芳基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛的热解以良好的收率得到二芳基乙烯酮。该反应的机理已被确立为分子内采用18 O.烷基，芳基和二烷基烯酮methyltrimethylsilyl缩醛热解，得到烯酮烯酮缩醛加成化合物（II）。芳基烯缩醛（I）的光谱研究与偶极结构Ar 2 C -- C +一致（OMe）OSiMe 3。得出的一般结论是，围绕碳bond碳双键的旋转自由度由连接的取代基决定。光谱研究与其中甲氧甲氧基和三甲基甲硅烷基氧基为顺式的化合物（III）的通量行为一致。乙烯酮缩醛（I）大量断裂的结果与它们的热裂解相似。有趣的是，质谱仪中的乙烯酮-乙烯酮缩醛（II）被分解

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90475-3

文献信息

• Effect of Spiro Ring Size on the Photochemical Ring Expansion of Dispiro Substituted Cyclobutane-1,3-diones
  作者：Koji Kimura、Masakazu Takamura、Shigeru Koshibe、Masayoshi Juro、Yoshihiro Fukuda、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.49.741

  日期：1976.3

  The photochemical ring expansion of dispiro substituted cyclobutane-1,3-diones in methanol has been investigated. The formation of ring expansion product was strongly dependent on the spiro ring size of dispiro substituent. The ring expanded acetal was obtained in a low yield when the spiro ring of dispiro substituted cyclobutane-1,3-diones was a five- or seven-membered ring. This is the first example

  研究了二螺取代的环丁烷-1,3-二酮在甲醇中的光化学扩环。扩环产物的形成强烈依赖于二螺取代基的螺环尺寸。当双螺取代的环丁烷-1,3-二酮的螺环为五元环或七元环时，扩环缩醛的收率较低。这是环丁烷-1,3-二酮光化学扩环的第一个例子。假设了一种机制。
• Synthesis of 16-aryl-15-oxadispiro[5.1.5.3]hexadecane-7,14-diones by reformatsky reaction
  作者：N. F. Kirillov、E. A. Nikiforova、A. N. Vasyanin、M. V. Dmitriev

  DOI：10.1134/s1070428015040089

  日期：2015.4

  Methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacted with zinc and aromatic aldehydes in two steps to afford 16-aryl-15-oxadispiro[5.1.5.3]hexadecane-7,14-diones; methyl 1-[aryl(hydroxy)methyl]cyclohexanecarboxylates were also formed as by-products.
• Ketene alkyltrialkylsilyl acetals: synthesis, pyrolysis and NMR studies
  作者：C. Ainsworth、Francis Chen、Yu-Neng Kuo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90475-3

  日期：1972.12

  are in agreement with fluxional behavior of compounds (III) in which the carbomethoxy and trimethylsilyloxy groups are cis. The results of mass fragmentation of ketene acetals (I) are similar to their thermolytic cleavage. Interestingly, however ketene-ketene acetals (II) in the mass spectrometer are fragmented into the ketene and ketene acetal fragments from which molecules they are thermally formed

  已经开发了两种合成乙烯酮烷基三烷基甲硅烷基缩醛（I）的通用方法。第一种通过二取代的丙二酸酯与钠/二甲苯的反应，另一种方法是通过使取代的乙酸酯的α-阴离子与三甲基氯硅烷反应。还制备了碳甲氧基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛（III）。二芳基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛的热解以良好的收率得到二芳基乙烯酮。该反应的机理已被确立为分子内采用18 O.烷基，芳基和二烷基烯酮methyltrimethylsilyl缩醛热解，得到烯酮烯酮缩醛加成化合物（II）。芳基烯缩醛（I）的光谱研究与偶极结构Ar 2 C -- C +一致（OMe）OSiMe 3。得出的一般结论是，围绕碳bond碳双键的旋转自由度由连接的取代基决定。光谱研究与其中甲氧甲氧基和三甲基甲硅烷基氧基为顺式的化合物（III）的通量行为一致。乙烯酮缩醛（I）大量断裂的结果与它们的热裂解相似。有趣的是，质谱仪中的乙烯酮-乙烯酮缩醛（II）被分解
• ——
  作者：N. F. Kirillov、V. V. Shchepin

  DOI：10.1023/a:1013150730954

  日期：——

  Methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacts with zinc in the presence of cyclohexanecarbonyl chloride to give methyl 1-(cyclohexylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate. Treatment of the latter with bromine leads to formation of methyl 1-(1-bromocyclohexylcarbonyl)cyclohexanecarboxylate which reacts with zinc and aromatic aldehydes, yielding 16-aryl-15-oxadispiro[5.1.5.3]hexadecane-7,14-diones.