[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enyl] but-2-ynoate | 848757-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enyl] but-2-ynoate
• CAS: 848757-12-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 392.57
• InChiKey: SMQPNRCWLKWTSM-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enyl] but-2-ynoate 在 palladium diacetate 、 dicobalt octacarbonyl 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四甲基硫脲 、 trans-N,N'-di(2-tolyl)-4,5-(-CH₂-)4-imidazolinine-2-thione 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (1S,2R,6S,9R,10S,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-12-methyl-3,7,13-trioxatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]tridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthesis of the FGH Ring of Micrandilactone A. Application of Thioureas as Ligands in the Co-catalyzed Pauson−Khand Reaction and Pd-Catalyzed Carbonylative Annulation

  摘要：

  The functionalized FGH ring system of micrandilactone A was successfully constructed in high selectivity and good yields. The key reactions in our strategy are the Co-thiourea-catalyzed stereoselective, intramolecular Pauson-Khand reaction and Pd-thiourea-catalyzed stereoselective, intramolecular annulation.

  DOI：

  10.1021/ol047394+
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 [(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enyl] but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthesis of the FGH Ring of Micrandilactone A. Application of Thioureas as Ligands in the Co-catalyzed Pauson−Khand Reaction and Pd-Catalyzed Carbonylative Annulation

  摘要：

  The functionalized FGH ring system of micrandilactone A was successfully constructed in high selectivity and good yields. The key reactions in our strategy are the Co-thiourea-catalyzed stereoselective, intramolecular Pauson-Khand reaction and Pd-thiourea-catalyzed stereoselective, intramolecular annulation.

  DOI：

  10.1021/ol047394+

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of the FGH Ring of Micrandilactone A. Application of Thioureas as Ligands in the Co-catalyzed Pauson−Khand Reaction and Pd-Catalyzed Carbonylative Annulation
  作者：Yefeng Tang、Yandong Zhang、Mingji Dai、Tuoping Luo、Lujiang Deng、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol047394+

  日期：2005.3.1

  The functionalized FGH ring system of micrandilactone A was successfully constructed in high selectivity and good yields. The key reactions in our strategy are the Co-thiourea-catalyzed stereoselective, intramolecular Pauson-Khand reaction and Pd-thiourea-catalyzed stereoselective, intramolecular annulation.