but-2-ynoic acid 4-[6-(4-methoxybut-2-ynyloxy)hexyloxy]but-2-ynyl ester | 929021-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: but-2-ynoic acid 4-[6-(4-methoxybut-2-ynyloxy)hexyloxy]but-2-ynyl ester
• 英文别名: 4-[6-(4-Methoxybut-2-ynoxy)hexoxy]but-2-ynyl but-2-ynoate；4-[6-(4-methoxybut-2-ynoxy)hexoxy]but-2-ynyl but-2-ynoate
• CAS: 929021-69-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: FGRQZEXVOZRMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-ynoic acid 4-[6-(4-methoxybut-2-ynyloxy)hexyloxy]but-2-ynyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C.I.酸性棕21 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到19-(Methoxymethyl)-18-methyl-3,10,15-trioxatricyclo[10.7.0.013,17]nonadeca-1(12),13(17),18-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃环三聚反应对映选择性合成平面手性元环芳烃

  摘要：

  我们通过阳离子铑（I）/（R）-H8-BINAP配合物催化的炔环三聚反应，首次实现了平面手性环芳烃的催化对映选择性合成。该反应代表了一种制备平面手性 [7]-[10] 环芳烃的通用新方法。

  DOI：

  10.1021/ja0679127
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-prop-2-ynyloxyhexyloxy)propyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 but-2-ynoic acid 4-[6-(4-methoxybut-2-ynyloxy)hexyloxy]but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃环三聚反应对映选择性合成平面手性元环芳烃

  摘要：

  我们通过阳离子铑（I）/（R）-H8-BINAP配合物催化的炔环三聚反应，首次实现了平面手性环芳烃的催化对映选择性合成。该反应代表了一种制备平面手性 [7]-[10] 环芳烃的通用新方法。

  DOI：

  10.1021/ja0679127

文献信息

• Enantioselective synthesis of planar-chiral metacyclophanes through cationic Rh(I)/modified-BINAP-catalyzed inter- and intramolecular alkyne cyclotrimerizations
  作者：Ken Tanaka、Hiromi Sagae、Kazuki Toyoda、Masao Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.085

  日期：2008.1

  We have achieved the first catalytic enantioselective synthesis of planar-chiral metacyclophanes by means of cationic Rh(I)/(S)-xyl-H-8-BINAP or (R)-H-8-BINAP complex-catalyzed inter- and intramolecular alkyne cyclotrimerizations. This highly enantioselective catalysis represents a versatile new method for the preparation of planar-chiral metacyclophanes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.