1-(pent-4-en-1-yl)cyclohexylmethanol | 113009-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(pent-4-en-1-yl)cyclohexylmethanol
• 英文别名: [1-(Pent-4-en-1-yl)cyclohexyl]methanol；(1-pent-4-enylcyclohexyl)methanol
• CAS: 113009-20-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: BGYIEFFTVYEDLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yl)cyclohexylmethanol 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(cyanomethyl)-1-(5-pent-1-enyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,6-pentamethylene-2-aminosuberic acid. A key intermediate in the synthesis of dicarba analogs of vasopressin antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a035
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(pent-4-en-1-yl)cyclohexylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,6-pentamethylene-2-aminosuberic acid. A key intermediate in the synthesis of dicarba analogs of vasopressin antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a035

文献信息

• Photoreductive cyclization of unsaturated aldehydes : An easy access to spiranic molecules
  作者：J. Cossy、J.P. Pete、C. Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70697-6

  日期：1989.1

  The photoreductive cyclization of ω-unsaturated aldehydes is an efficient process which leads to substituted cycloalkanols. This process is used as a convenient approach to spiranic molecules.

  ω-不饱和醛的光还原环化是导致取代的环烷醇的有效方法。此过程用作螺环分子的便捷方法。
• Terminal Olefins to Chromans, Isochromans, and Pyrans via Allylic C–H Oxidation
  作者：Stephen E. Ammann、Grant T. Rice、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja503322e

  日期：2014.8.6

  The synthesis of chroman, isochroman, and pyran motifs has been accomplished via a combination of Pd(II)/bis-sulfoxide C–H activation and Lewis acid co-catalysis. A wide range of alcohols are found to be competent nucleophiles for the transformation under uniform conditions (catalyst, solvent, temperature). Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via initial C–H activation followed by

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。
• CALLAHAN, JAMES F.;HUFFMAN, WILLIAM F.;NEWLANDER, KENNETH A.
  作者：CALLAHAN, JAMES F.、HUFFMAN, WILLIAM F.、NEWLANDER, KENNETH A.

  DOI：——

  日期：——
• CALLAHAN, JAMES F.;NEWLANDER, KENNETH A.;BRYAN, HEIDEMARIE G.;HUFFMAN, WI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1527-1530
  作者：CALLAHAN, JAMES F.、NEWLANDER, KENNETH A.、BRYAN, HEIDEMARIE G.、HUFFMAN, WI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6,6-pentamethylene-2-aminosuberic acid. A key intermediate in the synthesis of dicarba analogs of vasopressin antagonists
  作者：James F. Callahan、Kenneth A. Newlander、Heidemarie G. Bryan、William F. Huffman、Michael L. Moore、Nelson C. F. Yim

  DOI：10.1021/jo00242a035

  日期：1988.4