4-Chloro-4,4-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione | 861225-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chloro-4,4-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 861225-50-5
• 化学式: C₁₁H₉ClF₂O₃
• 分子量: 262.64
• InChiKey: VRZXTLKGSGLZTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-4,4-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 6-(chlorodifluoromethyl)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3] 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与4-芳基-1-氯-1,1-二氟-4-（三甲基甲硅烷氧基）的环缩合反应合成CF 2 Cl取代的联芳基）-3-en-2-ones

  摘要：

  摘要TiCl 4介导的各种1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与4-芳基-1-氯-1,1-二氟-4-（三甲基甲硅烷氧基）-3-的[3 + 3]环缩合烯-2-酮为新的4-芳基-6-（氯二氟甲基）水杨酸酯（CF 2 Cl-取代的联芳基）提供了非常好的区域选择性的区域选择性方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0795-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 4-Chloro-4,4-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the synthesis of difluoromethyl-containing pyrazoles, pyridines and pyrimidines

  摘要：

  Difluoromethyl-containing heteroannulated pyridines, pyrimidines and pyrazoles are prepared by a two step method. The regioselective cyclizations of electron-excessive aminoheterocycles, hydrazines and amidines with CF2Cl-substituted 1,3-dicarbonyl compounds provide the corresponding CF2Cl-substituted heterocycles. Subsequent radical reactions with trimethylstannane or allyltrimethylstannane gave difluoromethyl-containing heteroannulated pyridines, pyrimidines and pyrazoles, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.085

文献信息

• Regioselective synthesis of CF2Cl-substituted biaryls by [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 4-aryl-1-chloro-1,1-difluoro-4-(trimethylsilyloxy)-3-en-2-ones
  作者：Verena Specowius、Nazken Kelzhanova、Zharylkasyn A. Abilov、Peter Langer

  DOI：10.1007/s00706-012-0795-4

  日期：2012.8

  AbstractThe TiCl4-mediated [3+3] cyclocondensation of various 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 4-aryl-1-chloro-1,1-difluoro-4-(trimethylsilyloxy)-3-en-2-ones provides a regioselective approach to novel 4-aryl-6-(chlorodifluoromethyl)salicylates (CF2Cl-substituted biaryls) with very good regioselectivity. Graphical abstract

  摘要TiCl 4介导的各种1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与4-芳基-1-氯-1,1-二氟-4-（三甲基甲硅烷氧基）-3-的[3 + 3]环缩合烯-2-酮为新的4-芳基-6-（氯二氟甲基）水杨酸酯（CF 2 Cl-取代的联芳基）提供了非常好的区域选择性的区域选择性方法。 图形概要
• A general strategy for the synthesis of difluoromethyl-containing pyrazoles, pyridines and pyrimidines
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Verena Specowius、Katharina Vlach、Marcelo Vilches-Herrera、Dmytro Ostrovskyi、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.085

  日期：2011.8

  Difluoromethyl-containing heteroannulated pyridines, pyrimidines and pyrazoles are prepared by a two step method. The regioselective cyclizations of electron-excessive aminoheterocycles, hydrazines and amidines with CF2Cl-substituted 1,3-dicarbonyl compounds provide the corresponding CF2Cl-substituted heterocycles. Subsequent radical reactions with trimethylstannane or allyltrimethylstannane gave difluoromethyl-containing heteroannulated pyridines, pyrimidines and pyrazoles, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.