methyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 117934-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 117934-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₃
• 分子量: 216.184
• InChiKey: HQPVJYJQWAKELK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 methyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(1'S,3S)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Vonderhagen, Anja; Waldmueller, Delia, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1447 - 1450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯 、 苯甲醛 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯二氟乙酸甲酯的镍催化电化学Reformatsky反应

  摘要：

  通过在二室电池中使用牺牲锌阳极和镍络合物催化剂进行电解，可以容易地从氯二氟乙酸甲酯和羰基化合物中获得2，2-二氟-3-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86209-9

文献信息

• Generation and Use of an Equivalent of Difluoroacetamide or Difluoroacetate Anions Part 3 of the Series: Reactivity of Stable Trifluoroacetaldehyde hemiaminals. Part 2: T. Billard, B. R Langlois, J. Org. Chem. 2002, 67, 997–1000.
  作者：Gaëlle Blond、Thierry Billard、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2917::aid-chem2917>3.0.co;2-m

  日期：2002.7.3

  Ethers of trifluoroacetaldehyde hemiaminals can undergo dehydrofluorination under basic conditions to provide ethers of difluoroketene hemiaminals. The latter behave as equivalents of difluoroacetamide or difluoroacetate anions towards various electrophiles, yielding a range of difluoromethylcarbonyl products.
• Electroreductive coupling of halofluoro compounds with aldehydes
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Hideaki Oka

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80223-s

  日期：1991.11

  Electroreductive intermolecular coupling of halofluoro compounds such as 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane, methyl chlorodifluoroacetate, and perfluoroalkyl halides with aldehydes took place effectively in the presence of chlorotrimethylsilane and one of the coupling products, 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-propanol, was selectively convertible to a variety of compounds with using the electroreduction as a key reaction.
• Aldol reaction of iododifluoroacetate-Zn and 2,2-difluoroketene silyl acetal
  作者：Osamu Kitagawa、Takeo Taguchi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82048-1

  日期：1988.1
• KITAGAWA, OSAMU;TAGUCHI, TAKEO;KOBAYASHI, YOSHIRO, TETRAHERON LETT., 29,(1988) N 15, 1803-1806
  作者：KITAGAWA, OSAMU、TAGUCHI, TAKEO、KOBAYASHI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical, nickel-catalyzed Reformatsky reaction with methyl chlorodifluoroacetate
  作者：Slah Mcharek、Soline Sibille、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86209-9

  日期：1991.1

  2,2-difluoro-3-hydroxyesters are readily obtained from methyl chlorodifluoroacetate and carbonyl compounds by electrolysis in a one-compartment cell with use of a sacrificial zinc anode and a nickel-complex catalyst.

  通过在二室电池中使用牺牲锌阳极和镍络合物催化剂进行电解，可以容易地从氯二氟乙酸甲酯和羰基化合物中获得2，2-二氟-3-羟基酯。