2-O,3-O:5-O,6-O-二(异亚丙基)-alpha-D-塔罗呋喃糖 | 23262-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-O,3-O:5-O,6-O-二(异亚丙基)-alpha-D-塔罗呋喃糖
• 英文名称: 2,3,4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: Talofuranose, 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-, alpha-D-；(3aS,4S,6S,6aS)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 23262-78-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JWWCLCNPTZHVLF-WQXVAKKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O,3-O:5-O,6-O-二(异亚丙基)-alpha-D-塔罗呋喃糖 、 二(2,4,6-三甲基苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-O-mesityl-2,3,4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  重新设计化学糖基化：未活化的碳水化合物的直接，无金属的端基芳构化

  摘要：

  为了维持糖生物学的创新，必须开发出有效的途径来定义明确的碳水化合物探针。一个多世纪以来，糖基化一直以糖结构中异头Csp 3 -O缩醛连接的形成为主导。跨越S N 1和S N的解离机制谱图2的设备经常操作，从而降低了效率。通过对这一基本过程进行重新设计，正交断开使得缩醛可以直接由还原糖形成，而无需进行底物预功能化。稳定的芳基碘鎓盐的使用有助于正式的OH功能化反应。这可使乳糖醇在环境温度下进行温和的，无金属的芳基化反应。除具有生物相关性的二糖和三糖（高达85％）外，还使用多种吡喃糖苷和呋喃糖苷单糖验证了转化效率。使用了增强异头作用的氟化机械探针。可以设想，该策略将证明在基于底物的立体控制下构建复杂的乙缩醛是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/chem.201804416

文献信息

• Reengineering Chemical Glycosylation: Direct, Metal-Free Anomeric O-Arylation of Unactivated Carbohydrates
  作者：Nicola Lucchetti、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201804416

  日期：2018.11.2

  in glycobiology, effective routes to well‐defined carbohydrate probes must be developed. For over a century, glycosylation has been dominated by the formation of the anomeric Csp3−O acetal junction in glycostructures. A dissociative mechanistic spectrum spanning SN1 and SN2 is frequently operational thereby reducing the efficiency. By reengineering this fundamental process, an orthogonal disconnection

  为了维持糖生物学的创新，必须开发出有效的途径来定义明确的碳水化合物探针。一个多世纪以来，糖基化一直以糖结构中异头Csp 3 -O缩醛连接的形成为主导。跨越S N 1和S N的解离机制谱图2的设备经常操作，从而降低了效率。通过对这一基本过程进行重新设计，正交断开使得缩醛可以直接由还原糖形成，而无需进行底物预功能化。稳定的芳基碘鎓盐的使用有助于正式的OH功能化反应。这可使乳糖醇在环境温度下进行温和的，无金属的芳基化反应。除具有生物相关性的二糖和三糖（高达85％）外，还使用多种吡喃糖苷和呋喃糖苷单糖验证了转化效率。使用了增强异头作用的氟化机械探针。可以设想，该策略将证明在基于底物的立体控制下构建复杂的乙缩醛是可扩展的。