2-T-丁基-3-苯基氧氮杂环己烷 | 7731-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-T-丁基-3-苯基氧氮杂环己烷
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-phenyloxaziridine
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
• CAS: 7731-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YFBUTSZDUOMTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

类别：爆炸物质

爆炸物危险特性： 在真空状态下可爆。

可燃性危险特性： 热分解排出有毒氮氧化物烟雾。

储运特性： 库房应保持通风、低温和干燥环境。

灭火剂： 使用干粉、二氧化碳或泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-T-丁基-3-苯基氧氮杂环己烷 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-叔丁基羟胺
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N-亚硝基羟胺的合成作为蘑菇酪氨酸酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了包括六个新化合物在内的一系列N-取代的N-亚硝基羟胺，并研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。使相应的羟胺与亚硝酸正丁酯反应，得到取代的亚硝基羟胺的铵盐。N-取代的羟胺是由伯胺经恶唑烷或由羰基化合物经肟制得的。测试的大多数亚硝基羟胺均抑制蘑菇酪氨酸酶。其中，N-环戊基-N-亚硝基羟胺显示出最有效的活性（IC（50）= 0.6 microM），与最强抑制剂之一托酚酮的活性一样强。随着亚硝基或羟基部分的去除，酶抑制活性完全降低。N-亚硝基基团和N-羟基基团均被认为对活性至关重要，可能是通过在酶的活性位点与铜离子相互作用。Lineweaver-Burk图显示铜铁是竞争性抑制剂，但N-环戊基-N-亚硝基羟胺不是。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00003-7
• 作为产物：
  描述：

  1-t-butyl-3-phenylaziridin-2-one 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-T-丁基-3-苯基氧氮杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation reaction of ylide. 6. A new type of fragmentation reaction of aziridinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00499a067
• 作为试剂：
  描述：

  茴香硫醚 在 2-T-丁基-3-苯基氧氮杂环己烷 作用下， 40.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 甲基苯基亚砜 、 N-二甲氨基苄叔丁胺 、 N-叔丁基-α-苯基硝酮 、 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure

  摘要：

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。

  DOI：

  10.1039/a705022d

文献信息

• Sulfonic peracids — III. Heteroatom oxidation and chemoselectivity
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00202-5

  日期：1996.4

  investigated thep-toluenesulfonic peracid (2) generated in situ in the oxidation of different types of compounds containing nitrogen and/or sulfur. The sulfonic peracid2 shows a remarkable chemoselectivity characterized by a preferred oxidation of sulfides to the sulfones in the presence of amines or olefins and a strong dependence on the nature of the amine in the competitive oxidation of olefins and amines.

  我们研究了在氧化包含氮和/或硫的不同类型化合物时原位生成的对甲苯磺酸过酸（2）。磺酸过酸2显示出显着的化学选择性，其特征在于在胺或烯烃的存在下硫化物优选氧化成砜，并且在烯烃和胺的竞争性氧化中强烈依赖于胺的性质。
• Action d'un tétrafluoroborate d'oxaziridinium sur les amines et les imines
  作者：Gilles Hanquet、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89569-7

  日期：1994.1

  The Oxaziridinium salt 1 derived from dihydroisoquinolin is an oxygen transfer reagent to primary amines leading to nitrosoderivatives (if R= Alkyl) or nitro compounds (if R= Aryl), to tertiary amines leading to N-oxides, and to secondary amines and imines leading to the corresponding nitrone.

  衍生自二氢异喹啉的恶唑烷鎓盐1是向伯胺的氧转移试剂，伯胺可导致亚硝基衍生物（如果R =烷基）或硝基化合物（如果R =芳基），叔胺导致N-氧化物，仲胺和亚胺导致到相应的硝酮。
• Photochemically-induced C–C bond formation between tertiary amines and nitrones
  作者：Kennosuke Itoh、Ryo Kato、Daito Kinugawa、Hideaki Kamiya、Ryuki Kudo、Masayuki Hasegawa、Hideaki Fujii、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c5ob01277e

  日期：——

  organophotosensitizer and photoirradiation was highly effective in accelerating addition reactions. Several nitrones and tertiary amines were successfully utilized to give β-amino hydroxylamines in good yield. Highly regioselective generation of primary α-aminoalkyl radicals based on Lewis's stereoelectronic rule and diastereoselective addition reactions of primary α-aminoalkyl radicals with nitrones were successfully

  在叔胺存在下，光激发的硝酮既是出色的电子受体，又是自由基受体，通过光化学诱导的叔胺的直接sp 3 C–H官能化作用生成β-氨基羟胺。有机光敏剂和光辐射的组合使用在加速加成反应方面非常有效。成功地利用了几种硝酮和叔胺，以高收率得到了β-氨基羟胺。成功实现了基于Lewis立体电子规则的高区域选择性生成伯α-氨基烷基自由基，以及伯α-氨基烷基自由基与硝酮的非对映选择性加成反应。此外，α-氨基烷基自由基与手性（进行E）-几何固定的α-烷氧基羰基亚硝基。
• An Environmentally Friendly Oxidation System for the Selective Oxygenation of Aldimines to Oxaziridines with Anhydrous TBHP and Alumina-Supported MoO3 as a Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、V. V. D. N. Prasad、Bir Sain

  DOI：10.1002/ejoc.200600980

  日期：2007.5

  A highly efficient and selective protocol for the oxygenation of various aldimines to oxaziridines, which proceeds in excellent yields with enhanced selectivity by using alumina-supported MoO3 as a recyclable heterogeneous catalyst and anhydrous TBHP as the ultimate oxidant, is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了一种将各种醛亚胺氧化成恶氮丙啶的高效和选择性方案，该方案通过使用氧化铝负载的 MoO3 作为可回收的多相催化剂和无水 TBHP 作为最终氧化剂，以优异的产率和更高的选择性进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of 4-Isoxazolines via Visible-Light Photoredox-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Oxaziridines with Alkynes
  作者：Gwang Seok Jang、Junggeun Lee、Jungseok Seo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03369

  日期：2017.12.1

  A method for [3 + 2] cycloaddition of oxaziridines with alkynes to form 4-isoxazolines via visible-light photoredox catalysis is described. This method is a greener, atom-economical reaction that tolerates various functional groups and provides good to excellent yield. Moreover, the cyclization products can be conveniently converted into tetrasubstituted allylic alcohols and enamines. A mechanistic

  描述了通过可见光光氧化还原催化[3 + 2]恶唑烷与炔烃的环加成反应形成4-异恶唑啉的方法。该方法是一种绿色的，原子经济的反应，可耐受各种官能团，并具有良好的优良收率。此外，环化产物可以方便地转化为四取代的烯丙基醇和烯胺。机理研究表明，该反应涉及SET通过光氧化还原催化从恶唑烷原位生成硝酮。

表征谱图