(6R,7R)-7-Benzoylamino-3-chloromethyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 68314-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-Benzoylamino-3-chloromethyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 5-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(benzoylamino)-3-(chloromethyl)-8-oxo-, diphenylmethyl ester, (6R,7R)-；benzhydryl (6R,7R)-7-benzamido-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 68314-04-5
• 化学式: C₂₈H₂₃ClN₂O₅
• 分子量: 502.954
• InChiKey: JIZOONXWVOABDX-WXVAWEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-Benzoylamino-3-chloromethyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (6R,7R)-7-benzamido-3-(chloromethyl)-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85470-8
• 作为产物：
  描述：

  6-epipenicillin sulfoxide 在 三氟化硼乙醚 sodium nitrate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酸甲酯 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -20.0~55.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 生成 (6R,7R)-7-Benzoylamino-3-chloromethyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85470-8

文献信息

• 一种氟氧头孢酸的合成方法
  申请人：浙江永宁药业股份有限公司

  公开号：CN105399755B

  公开（公告）日：2018-05-11

  本发明涉及一种氟氧头孢酸的合成方法，方法如下：1)由化合物(I)在有机溶剂中，在有机碱催化下和二碳酸二叔丁酯生成化合物(II)，2)在有机溶剂中和N,N’‑二乙基乙二胺的作用下生成化合物(III)，3)通过甲氧基化反应生成化合物(IV)，4)化合物(IV)与四氮唑侧链进行连接得到化合物(V)，5)在三氟乙酸作用下脱去氨基和羧基保护基得到化合物(VI)，6)通过和二氟甲基巯基乙酸活性酯的中间体反应得到氟氧头孢酸(VII)。反应路线如下：本发明提供的方法收率高、反应条件温和、后处理简单方便，四氮唑侧链无须保护，避免了脱保护反应中五氯化磷等危险试剂和苯甲醚等高沸点试剂的使用和金属残留的问题。
• 一种3-氯甲基氧头孢烯类抗生素母核的制备 方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106188097B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种3‑氯甲基氧头孢烯类抗生素母核的制备方法，属于药物合成技术领域。本发明以化合物1为原料，通过三步反应合成了3‑氯甲基氧头孢烯骨架(化合物4)。与现有技术相比，本发明有效缩短了氧头孢烯类抗生素母核的合成路线，规避了氯气及重金属试剂的使用，在工业生产中也无需使用避光设备，后处理方便，产品收率明显提高，成本低廉，绿色环保，因此，在规模化工业生产中具有较大竞争力。
• Aoki, Tsutomu; Yoshioka, Mitsuru; Kamata, Susumu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 409 - 413
  作者：Aoki, Tsutomu、Yoshioka, Mitsuru、Kamata, Susumu、Konoike, Toshiro、Haga, Nobuhiro、Nagata, Wataru

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：YOSHIOKA MITSURU、 SHOICHIRO UYEO、 HAMASHIMA Y.、 KIKKAWA IKUO、 TSUJI TERUJ+

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems
  作者：Mitsuru Yoshioka、Teruji Tsuji、Shoichiro Uyeo、Sadao Yamamoto、Tsutomu Aoki、Yasuhiro Nishitani、Sachio Mori、Hisao Satoh、Yoshinori Hamada、Hiroyuki Ishitobi、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85470-8

  日期：1980.1