benzoxazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1443016-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3-benzoxazole
• CAS: 1443016-74-7
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₇
• 分子量: 657.763
• InChiKey: ZBFHYDNPXDUCFU-JSMBFNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-苯并恶唑基酰亚胺化为多功能糖基供体，用于化学糖基化†

  摘要：

  在此，我们报道了用于化学糖基化的一类新的糖基供体，苯并恶唑基酰亚胺。的Ô -benzoxazolyl（OBox）离去基团的设计包括一个目标来比较相对反应性和类似结构的稳定性小号-benzoxazolyl（SBOX）苷在我们的实验室和糖基trichloroacetimidates显影（thioimidates）（TCAI，ö通过开发-imidates）施密特。新型OBox供体可以在催化条件下活化，并提供出色的糖基化收率。发现OBox酰亚胺比SBox或TCAI供体更具反应性。在直接竞争实验中证实了高反应活性，并发现对HPLC辅助固相合成是有益的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40667a

文献信息

• O-Benzoxazolyl imidates as versatile glycosyl donors for chemical glycosylation
  作者：Swati S. Nigudkar、Archana R. Parameswar、Papapida Pornsuriyasak、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c3ob40667a

  日期：——

  report a new class of glycosyl donors, benzoxazolyl imidates, for chemical glycosylation. The O-benzoxazolyl (OBox) leaving group was designed with an aim to compare the relative reactivity and stability of similarly structured S-benzoxazolyl (SBox) glycosides (thioimidates) developed in our lab and glycosyl trichloroacetimidates (TCAI, O-imidates) developed by Schmidt. Novel OBox donors can be activated

  在此，我们报道了用于化学糖基化的一类新的糖基供体，苯并恶唑基酰亚胺。的Ô -benzoxazolyl（OBox）离去基团的设计包括一个目标来比较相对反应性和类似结构的稳定性小号-benzoxazolyl（SBOX）苷在我们的实验室和糖基trichloroacetimidates显影（thioimidates）（TCAI，ö通过开发-imidates）施密特。新型OBox供体可以在催化条件下活化，并提供出色的糖基化收率。发现OBox酰亚胺比SBox或TCAI供体更具反应性。在直接竞争实验中证实了高反应活性，并发现对HPLC辅助固相合成是有益的。