N-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)-2-isopropylacridone | 321690-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)-2-isopropylacridone
• 英文别名: 10-(2,4-Dinitrophenyl)sulfanyl-2-propan-2-ylacridin-9-one
• CAS: 321690-37-3；321742-88-5；321742-89-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 435.46
• InChiKey: UYOQJSHDSXXQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-isopropylphenyl)amino>benzoic acid 在 硫酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)-2-isopropylacridone
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮和a啶酮次磺酰胺衍生物的拆分和旋转障碍：SN手性轴的演示。

  摘要：

  合成了非手性（8a）和手性（8b）N-（2,4-二硝基苯硫基）ac啶酮衍生物。向8a中加入手性溶剂化剂（S）-2,2,2,2-三氟-1-（蒽基）乙醇使得rendered啶酮环上的对映异构基团是非对映异构的，并且是等时的，因此可以估算旋转势垒的下限通过NMR光谱了解SN键（18.7 kcal mol（-）（1））。在Chiracel OD HPLC柱上解析图8b和先前报道的手性亚磺酰胺5（Raban，M。； Martin，VA； Craine，LJ Org.Chem.1990，55，4311）。这构成了化合物的立体稳定对映异构体的第一分辨率，其中手性仅由于SN手性轴的存在。两种化合物的旋转势垒在303处几乎相等（22.7-22。8 kcal mol（-）（1）。是亚磺酰胺中围绕SN键旋转迄今为止确定的最大值。由于8b的周围位置未被取代，因此8b的相对较高的对映异构势垒非常显着。

  DOI：

  10.1021/jo001041g

文献信息

• Resolution and Rotational Barriers of Quinolinone and Acridone Sulfenamide Derivatives:  Demonstration of the S−N Chiral Axis
  作者：Merav Ben-David Blanca、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto、Silvio E. Biali、Daniel Kost

  DOI：10.1021/jo001041g

  日期：2000.12.1

  ridone derivatives were synthesized. Addition of the chiral solvating agent (S)- 2,2,2-trifluro-1-(anthryl)ethanol to 8a rendered the enantiotopic groups on the acridone ring diastereotopic and anisochronous, thus allowing the estimation of a lower limit for the rotational barrier about the S-N bond (18.7 kcal mol(-)(1)) by NMR spectroscopy. 8b and the previously reported chiral sulfenamide 5 (Raban

  合成了非手性（8a）和手性（8b）N-（2,4-二硝基苯硫基）ac啶酮衍生物。向8a中加入手性溶剂化剂（S）-2,2,2,2-三氟-1-（蒽基）乙醇使得rendered啶酮环上的对映异构基团是非对映异构的，并且是等时的，因此可以估算旋转势垒的下限通过NMR光谱了解SN键（18.7 kcal mol（-）（1））。在Chiracel OD HPLC柱上解析图8b和先前报道的手性亚磺酰胺5（Raban，M。； Martin，VA； Craine，LJ Org.Chem.1990，55，4311）。这构成了化合物的立体稳定对映异构体的第一分辨率，其中手性仅由于SN手性轴的存在。两种化合物的旋转势垒在303处几乎相等（22.7-22。8 kcal mol（-）（1）。是亚磺酰胺中围绕SN键旋转迄今为止确定的最大值。由于8b的周围位置未被取代，因此8b的相对较高的对映异构势垒非常显着。