2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-乙酸甲酯 | 256407-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-乙酸甲酯
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrido[3,4-b]indole-1-acetic acid, 2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-, methyl ester；tert-butyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 256407-56-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: WHWBEUASJDBREX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 1-[(E)-4-[methoxy(methyl)amino]-4-oxobut-2-enyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Wittig-Horner和Knoevenagel反应合成苦豆碱衍生物

  摘要：

  用五步步骤从色胺中合成的2-（2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉-1-基）乙醛很容易通过Wittig-Horner或Knoevenagel反应同化为取代的丙烯酸酯。这些高反应性化合物是天然吲哚生物碱阿兹玛林类似物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01921-8
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用Wittig-Horner和Knoevenagel反应合成苦豆碱衍生物

  摘要：

  用五步步骤从色胺中合成的2-（2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉-1-基）乙醛很容易通过Wittig-Horner或Knoevenagel反应同化为取代的丙烯酸酯。这些高反应性化合物是天然吲哚生物碱阿兹玛林类似物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01921-8

文献信息

• Synthetic Study towards Strictamine: The Oxidative Coupling Approach
  作者：Jieping Zhu、Weiwu Ren、Nicholas Tappin、Qian Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1339472

  日期：——

  A synthetic approach featuring a key intramolecular oxidative coupling of a dianion for the formation of the C7–C16 bond was exploited aiming at the synthesis of strictamine. Treatment of substituted tetrahydrocarboline with LHMDS at –78 °C followed by iodine at room temperature afforded a tetracyclic compound, a substructure of eburnane-type alkaloid, via the formation of the ­Na–C16 bond.

  为了合成严格胺，开发了一种合成方法，其特征在于形成 C7-C16 键的二价阴离子的关键分子内氧化偶联。在 –78 °C 下用 LHMDS 处理取代的四氢咔啉，然后在室温下用碘处理，通过形成 Na-C16 键，得到四环化合物，这是 eburnane 型生物碱的亚结构。
• Palladium-Catalyzed Heteroannulation Approach to 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes
  作者：Jonathan Sperry、Lachlan Blair

  DOI：10.1055/s-0033-1338969

  日期：——

  Palladium-catalyzed heteroannulation between indole-3-butanal and various o-iodoanilines provides a straightforward synthesis of 1,2-bis(3-indolyl)ethanes, which are useful precursors to valued indolo[2,3a]carbazoles. 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes bearing a variety of substituents are available by using this methodology, with one transformed into the natural product 1,2-bis(3-indolyl)ethane-1,2-dione through a novel double Yonemitsu oxidation.
• Synthesis of ajmalicine derivatives using Wittig-Horner and Knoevenagel reactions
  作者：Ahcène Boumendjel、Jean-Marc Nuzillard、Georges Massiot

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01921-8

  日期：1999.12

  2-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde, synthesized from tryptamine in five steps, is easily homologated by Wittig-Horner or Knoevenagel reactions to substituted acrylates. These highly reactive compounds are key intermediates in the synthesis of analogs of the natural indol alkaloid ajmalicine.

  用五步步骤从色胺中合成的2-（2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉-1-基）乙醛很容易通过Wittig-Horner或Knoevenagel反应同化为取代的丙烯酸酯。这些高反应性化合物是天然吲哚生物碱阿兹玛林类似物合成中的关键中间体。