1,6-bis(hydroxyethyloxycarbonylamino)hexane | 13027-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(hydroxyethyloxycarbonylamino)hexane
• 英文别名: 1,6-Bis(2-hydroxyethyloxycarbonylamino)hexane；2-hydroxyethyl N-[6-(2-hydroxyethoxycarbonylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 13027-07-1
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₆
• mdl: MFCD00126972
• 分子量: 292.332
• InChiKey: MUFHLECIHYAUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  523.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(hydroxyethyloxycarbonylamino)hexane 在 氯化亚砜 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 bis(2-(dimethylamino)ethyl)hexane-1,3-diyldicarbamate methiodide
  参考文献：
  名称：

  Delaby et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1616,1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 1,6-己二异氰酸酯 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 1,6-bis(hydroxyethyloxycarbonylamino)hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthese von makromolekeln einheitlicher größe.

  摘要：

  AbstractEs werden die Wege zur Herstellung von Makromolekeln einheitlicher Größe diskutiert, nämlich die schrittweise Synthese, die Trennung polymerhomologer Gemische und das Duplikationsverfahren. Nach dem zuletzt genannten Verfahren werden mit Hilfe von Diisocyanaten und Diolen in 3 Stufen Oligo‐urethane einheitlicher Molekelgröße bis zum Molgewicht ca. 2000 hergestellt und durch Derivate charakterisiert.

  DOI：

  10.1002/macp.1953.020110102

文献信息

• Synthesis of novel polyurethane polyesters using the enzyme Candida antarctica lipase B
  作者：Richard W. McCabe、Alan Taylor

  DOI：10.1039/b201981g

  日期：2002.4.19

  A novel enzymatic route has been used to synthesise standard and unusual polyester polyurethanes without employing the usual highly toxic isocyanate intermediates

  一种新颖的酶法途径已被用于合成标准和不寻常的聚酯聚氨酯，而无需使用通常高度毒性的异氰酸酯中间体。
• Developing non-isocyanate urethane-methacrylate photo-monomers for 3D printing application
  作者：Neelima Singh、Hadi Bakhshi、Wolfdietrich Meyer

  DOI：10.1039/d0ra06388f

  日期：——

  Synthesis of urethane-methacrylate photo-monomers via a non-isocyanate route for 3D printing of flexible biomedical materials.

  通过非异氰酸酯途径合成脲酯-甲基丙烯酸酯光敏单体，用于柔性生物医用材料的3D打印。
• 一种氨基甲酸酯多（甲基）丙烯酸酯及其制备方法和应用
  申请人：海聚高分子材料科技（广州）有限公司

  公开号：CN111056976A

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了一种氨基甲酸酯多(甲基)丙烯酸酯及其制备方法和应用，所述制备方法包括如下步骤：S1.环碳酸酯与有机胺发生开环反应，得到氨基甲酸酯多元醇；S2.氨基甲酸酯多元醇与(甲基)丙烯酸酯或(甲基)丙烯酸反应得到所述氨基甲酸酯多(甲基)丙烯酸酯。本发明提供的制备方法无需使用异氰酸酯，采用相对更加环保的原料和化学合成方法，通过催化环碳酸酯与有机胺反应制备氨基甲酸酯多元醇，然后通过催化酯交换反应或酯化反应制备出可辐射固化的氨基甲酸酯多(甲基)丙烯酸酯，成本较低。而且，通过含锂催化剂的使用，能够显著提升开环反应的反应效率，反应时间明显缩短，有利于工业化生产。
• Hard-block degradable thermoplastic urethane-elastomers for electrospun vascular prostheses
  作者：Stefan Baudis、S. Clark Ligon、Konstanze Seidler、Guenter Weigel、Christian Grasl、Helga Bergmeister、Heinrich Schima、Robert Liska

  DOI：10.1002/pola.25887

  日期：2012.4.1

  mechanical properties similar to commercial aromatic isocyanate‐based TPUs. The polymers were degraded in aqueous solutions at elevated temperatures and compared to polylactic acid (PLA) to partially simulate biodegradation. The lactate‐based TPUs degraded about twice as fast as PLA while the terephthalate‐based TPU degraded much more slowly. The latter material was processed by electrospinning to give a tubular

  合成了具有可生物降解的扩链剂的热塑性聚氨酯（TPU）弹性体，并对其机械性能和生物相容性进行了测试。TPU的设计基于对机械上合适的基于芳族异氰酸酯的TPU的结构修改。由于芳族异氰酸酯被毒性较小但“硬”的脂肪族异氰酸酯所取代，因此扩链剂对机械性能起重要作用。在这里，发现对苯二甲酸酯扩链剂在提供具有类似于商用芳族异氰酸酯基TPU的机械性能的聚合物方面要比乳酸羟乙酯更好。聚合物在高温下在水溶液中降解，并与聚乳酸（PLA）进行比较，以部分模拟生物降解。乳酸基TPU的降解速度是PLA的两倍，而对苯二甲酸基TPU的降解速度则慢得多。通过静电纺丝加工后一种材料，以得到大约大大鼠血管大小的管状移植物。这些TPUs植入大鼠的初步结果是有希望的，并表明发生了生物降解，可能有益于细胞增殖。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Diisocyanate free and melt polycondensation preparation of bio-based unsaturated poly(ester-urethane)s and their properties as UV curable coating materials
  作者：Lijing Han、Jinyue Dai、Lisheng Zhang、Songqi Ma、Jun Deng、Ruoyu Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c4ra08665a

  日期：——

  and curing promoter to prepare UV curable polyurethane systems. After UV curing, the tensile properties, thermal properties and general coating properties of the three UV-cured polyurethane films were similar to that of UV cured polyurethane films prepared by polyurethane-acrylate (PUA). The results suggested that the obtained bio-based unsaturated polyurethanes could serve as coating materials.

  本文报道基于生物的不饱和聚（酯-氨酯）的合成将在S经由通过衣康酸与尿烷二醇的金属催化熔融缩聚反应形成的一种非异氰酸酯途径。三种新型的生物基不饱和聚（酯-氨基甲酸酯），即聚（乙二醇2衣康酸），聚（乙二醇4衣康酸）和聚（乙二醇6衣康酸）（聚（U2-IA ），poly（U4-IA）和poly（U6-IA）分别代表短代码），是通过绿色合成路线制备的。通过使两当量的碳酸亚乙酯与1，6-己二胺，1，4-丁二胺和1，2-乙二胺反应形成尿烷二醇，形成氨基甲酸酯键。氨基甲酸酯二醇在金属催化剂二月桂酸二丁基锡（DBTL）的存在下与衣康酸（IA）进行聚合，以生产低分子量生物基不饱和聚氨酯。然后，这些生物基不饱和聚（酯-氨基甲酸酯）与自由基光引发剂和固化促进剂一起配制，以制备可紫外线固化的聚氨酯体系。UV固化后，三种UV固化的聚氨酯膜的拉伸性能，热性能和一般涂布性能与通过聚氨酯丙烯酸酯（PUA）制备的UV固化的聚