Bis<1,2-ethanediyl> orthocarbonate | 24471-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bis<1,2-ethanediyl> orthocarbonate
• 英文别名: 2,2'-spirobi<1,3-dioxolane>；1,4,6,9-Tetraoxaspiro-(4,4)-nonane；diethylene orthocarbonate；ethylene orthocarbonate；1,4,6,9-tetraoxa-spiro[4.4]nonane；1,4,6,9-tetraoxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 24471-99-6
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: RMRCETUKXDDGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis<1,2-ethanediyl> orthocarbonate 在 fluorine 作用下， 反应 4.0h， 以16.8%的产率得到perfluoroethylene orthocarbonate
  参考文献：
  名称：

  气溶胶直接氟化：原酸酯，全氟甲基原碳酸酯和全氟乙烯原碳酸酯的合成

  摘要：

  描述了将气溶胶直接氟化技术扩展至原酸酯。可以从类似的烃原碳酸酯的直接氟化中以中等收率分离出全氟化原碳酸酯。它们是稳定的，相对无反应的且高度挥发性的。从原碳酸四甲酯的气溶胶氟化中，可以分离出全氟四甲基原碳酸酯（8％）和全氟三甲基原甲酸酯（19％）。原碳酸乙烯酯的氟化产生全氟原碳酸乙烯酯（17％）和少量的第二种产物，推测是全氟碳酸亚乙酯。原乙酸三甲酯的氟化导致全氟-1,1-二甲氧基乙烷（24％）的分离。由于烷氧基稳定的自由基，所有起始材料在氟化过程中都会经历广泛的β断裂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81969-7
• 作为产物：
  描述：

  原碳酸四乙酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以52%的产率得到Bis<1,2-ethanediyl> orthocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Maier, Thomas; Loeffler, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 507 - 529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ein neuer Zugang zu Spiroorthocarbonaten und neuen Orthokohlensäure-Derivaten
  作者：Peter Mues、Hans-Josef Buysch

  DOI：10.1055/s-1990-26845

  日期：——

  A New Approach to Spiroorthocarbonates and New Orthocarbonic Acid Derivatives New and simple processes have been developed, which give in good or excellent yields new diphenoxyalkanediyldioxymethanes, symmetrical and unsymmetrical spiroorthocarbonates, spirocyclic orthothiocarbamic acid esters, and acetals of urea by successive or simultaneous substitution of chloro and phenoxy groups contained in dichlorodiphenoxymethane.

  一种针对螺环原碳酸酯的新方法及新型原碳酸衍生物：开发出了新的简单工艺，能够以良好或优异的产率生成新型二苯氧基烷二基二氧亚甲基、对称及非对称螺环原碳酸酯、螺环硫代氨基甲酸酯以及通过连续或同时置换二氯二苯氧甲烷中氯和苯氧基团得到的脲的缩醛。
• Hydrolysis of Spiro Derivatives that Undergo No Shrinkage on Polymerization
  作者：Hirotaka Tagoshi、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/bcsj.62.945

  日期：1989.3

  Acid-catalyzed hydrolyses of spiroorthoeters (1, 2a, 2b, and 2c) and spiroorthocarbonates (3 and 4) were carried out to give the corresponding ring-opening reaction products. The ring-cleavage modes of these spiro derivatives depended on the structure of intermediate cations.

  进行螺原酸酯（1、2a、2b和2c）和螺原碳酸酯（3和4）的酸催化水解，得到相应的开环反应产物。这些螺衍生物的开环模式取决于中间阳离子的结构。
• Synthesis of 3-Deoxy-5-<i>O</i>-mycaminosyltylonolide and 3-Deoxy-5-<i>O</i>-(4-deoxymycaminosyl)tylonolide
  作者：Shunji Kageyama、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa、Masaya Orita

  DOI：10.1246/bcsj.65.3405

  日期：1992.12

  or NaBH4–NiCl2 as the key steps. Further, the latter title compound was prepared effectively through the reaction of 3-O-benzylsulfonyl-5-O-(4-deoxy-4-iodomycaminosyl)-23-O-(dimethylthexylsilyl)tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) with Raney Ni–K2CO3 involing three steps in it.

  已证明具有高度抗菌性的标题化合物是通过使用 LiAlH4、二异丁基氢化铝或 NaBH4-NiCl2 作为关键步骤对相应的 2,3-不饱和化合物进行选择性氢化而制备的。此外，通过 3-O-benzylsulfonyl-5-O-(4-deoxy-4-iodomycaminosyl)-23-O-(dimethylthexylsilyl)tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) 的反应有效地制备了后一标题化合物Raney Ni-K2CO3 涉及三个步骤。
• A Facile Synthesis of Spiro Orthocarbonates
  作者：Takeshi Endo、Makoto Okawara

  DOI：10.1055/s-1984-30986

  日期：——
• Traverso, Giorgio; Pirillo, Demetrio; Gazzaniga, Andrea, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 461 - 464
  作者：Traverso, Giorgio、Pirillo, Demetrio、Gazzaniga, Andrea

  DOI：——

  日期：——