3-methyl-5-(α-methylaminobenzylidene)amino-1-phenylpyrazole | 380416-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(α-methylaminobenzylidene)amino-1-phenylpyrazole
• 英文别名: N-methyl-N'-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzimidamide；N'-methyl-N-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)benzamidine；N'-methyl-N-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)benzenecarboximidamide
• CAS: 380416-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• mdl: MFCD02708505
• 分子量: 290.368
• InChiKey: LJYWZTSETXGNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(α-methylaminobenzylidene)amino-1-phenylpyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-dimethyl-1,5-diphenyl-1,4-dihydroimidazo[4,5-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化Am环合反应合成咪唑并[4,5-c]吡唑

  摘要：

  在N '-（4-卤并吡唑-5-基）am在铜催化交叉偶联反应条件下，提出了一种新的4-取代咪唑并[4,5-c]吡唑合成方法。使用5-氨基吡唑和铜催化剂作为起始原料，该方法便宜且方便，并且在咪唑并[4，5-c]吡唑核的所有位置上具有广泛的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo300176f
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 N-methyl benzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-methyl-5-(α-methylaminobenzylidene)amino-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化Am环合反应合成咪唑并[4,5-c]吡唑

  摘要：

  在N '-（4-卤并吡唑-5-基）am在铜催化交叉偶联反应条件下，提出了一种新的4-取代咪唑并[4,5-c]吡唑合成方法。使用5-氨基吡唑和铜催化剂作为起始原料，该方法便宜且方便，并且在咪唑并[4，5-c]吡唑核的所有位置上具有广泛的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo300176f

文献信息

• ——
  作者：S. A. Kovaleva、N. G. Chubaruk、A. A. Tolmachev、A. M. Pinchuk

  DOI：10.1023/a:1013212723860

  日期：——
• Synthesis of Imidazo[4,5-c]pyrazoles via Copper-Catalyzed Amidine Cyclization
  作者：Kostiantyn Liubchak、Andrey Tolmachev、Kostiantyn Nazarenko

  DOI：10.1021/jo300176f

  日期：2012.4.6

  approach to 4-substituted imidazo[4,5-c]pyrazoles is proposed on the basis of the N′-(4-halopyrazol-5-yl)amidine cyclization under the conditions of copper-catalyzed cross-coupling reactions. Using 5-aminopyrazoles and copper catalysts as starting materials, the method is inexpensive and convenient and allows a wide range of substituents at all positions of the imidazo[4,5-c]pyrazole nucleus.

  在N '-（4-卤并吡唑-5-基）am在铜催化交叉偶联反应条件下，提出了一种新的4-取代咪唑并[4,5-c]吡唑合成方法。使用5-氨基吡唑和铜催化剂作为起始原料，该方法便宜且方便，并且在咪唑并[4，5-c]吡唑核的所有位置上具有广泛的取代基。
• Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]-4,5-dihydropyrimidines through [5+1] Cyclocondensation
  作者：Sergey Ryabukhin、Alexander Shivanyuk、Dmitry Granat、Andrey Plaskon、Dmitriy Volochnyuk

  DOI：10.1055/s-0033-1340158

  日期：——

  Twenty-five diverse pyrazolo[3,4-d]-4,5-dihydropyrimidines were synthesized in 73-91% yield through TMS-promoted [5+1] heterocyclization of aldehydes with pyrazolylamidines.