methyl 2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)acetate | 1138161-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)acetate
• 英文别名: SEMOCH2CO2Me；Methyl 2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)acetate
• CAS: 1138161-20-2
• 化学式: C₉H₂₀O₄Si
• 分子量: 220.341
• InChiKey: NUEDUUKYMDHZAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)acetate 、 tert-butyl 3-formyl-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到tert-butyl 3-(1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propyl)-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化途径为烯丙基化的吲哚生物碱：马尔布兰酰胺B和短叶酰胺B的合成，并向stephacidin A迈进

  摘要：

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.093
• 作为产物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到methyl 2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.

  DOI：

  10.1021/ja900688y

文献信息

• A cationic cyclisation route to prenylated indole alkaloids: synthesis of malbrancheamide B and brevianamide B, and progress towards stephacidin A
  作者：Frédéric C. Frebault、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.093

  日期：2010.8

  The synthesis of the prenylated indole alkaloids, malbrancheamide B and brevianamide B have been accomplished, starting with a prenylated proline derivative created using the Seebach ‘self-reproduction of chirality’ method, and using a cationic cascade sequence as the key step to form late-stage bridged diketopiperazine intermediates.

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。
• Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B
  作者：Frederic Frebault、Nigel S. Simpkins、Ashley Fenwick

  DOI：10.1021/ja900688y

  日期：2009.4.1

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.