2-((1H-indol-2-yl)-methylene)malononitrile | 42579-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-2-yl)-methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-Cyano-3-(2-indolyl)-acrylnitril；Dicyanovinylindole；2-(1H-indol-2-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 42579-97-5
• 化学式: C₁₂H₇N₃
• 分子量: 193.208
• InChiKey: WVEZXNHRUGRBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-205 °C (decomp)
• 沸点：
  437.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 2-((1H-indol-2-yl)-methylene)malononitrile 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四重Domino有机催化：不对称的Aza‐Michael / Michael / Michael / Aldol反应序列导致具有六个立体中心的四环吲哚结构

  摘要：

  四重多米诺/维蒂希一锅：描述了一种有机催化的，不对称的，三组分的四重串联，它导致了四环双环吲哚衍生物。在一个锅底条件下，通过醛烯化进一步将多米诺产品衍生化，从而以高度立体选择性的方式获得带有六个立体中心的复杂的异吲哚并[2，1- a ]吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201493
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((1H-indol-2-yl)-methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  含腈化合物的合成，生物学评估和分子建模：探索多种抗阿尔茨海默病药物的活性。

  摘要：

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明

  DOI：

  10.1002/ddr.21594

文献信息

• NOVEL ANTITHROMBOTIC AND ANTIATHEROSCLEROTIC AGENT AND METHOD FOR PRODUCING SAME (VARIANTS)
  申请人：Proton OOO

  公开号：US20140235868A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention relates to the field of chemical and pharmaceutical industry and medicine and concerns compounds which can be used to produce agents for the treatment of cardiovascular diseases. The use of 2-[2-cyano-2-[5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene]ethylidene]indolin-3-one of formula I is proposed as a biologically active compound exhibiting the properties of exogenous nitric oxide donor, a platelet aggregation inhibitor, also exhibiting antihypertensive activity and activating activity towards the soluble guanylate cyclase enzyme. Variants of methods for synthesizing the above compound are also proposed.

  本发明涉及化学和制药工业以及医药学领域，涉及可用于制造治疗心血管疾病制剂的化合物。建议使用式I的2-[2-氰基-2-[5-(羟甲基)-3-甲基-1,3-噁唑烷-2-基]乙烯基]吲哚啉-3-酮作为生物活性化合物，具有外源性一氧化氮供体的特性，是血小板聚集抑制剂，还具有降压活性和活化可溶性鸟苷酸环化酶酶的活性。还提出了合成上述化合物的方法变体。
• 2‐Silylated Dihydroquinazolinone as a Photocatalytic Energy Transfer Enabled Radical Hydrosilylation Reagent
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Haruka Nakamura、Hinata Sakai、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/chem.202301090

  日期：2023.8.10

  photoinduced silyl radical addition reaction by using 2-silylated dihydroquinazolinone as a silyl radical precursor is presented. Hydrosilylation of electron-deficient alkene and styrene substrates resulted in addition products in good to high yield. The herein discussed energy transfer type silyl radical precursors will be suitable for hydrosilylation reactions as well as further radical addition reactions

  介绍了使用2-甲硅烷基化二氢喹唑啉酮作为甲硅烷基自由基前体成功开发了光诱导甲硅烷基自由基加成反应。缺电子烯烃和苯乙烯底物的氢化硅烷化以良好到高产率产生加成产物。本文讨论的能量转移型甲硅烷基自由基前体将适用于氢化硅烷化反应以及进一步的自由基加成反应。
• FRANKE U.; ROEDER E., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 12, 975-979
  作者：FRANKE U.、 ROEDER E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of nitrile‐containing compounds: Exploring multiple activities as anti‐Alzheimer agents
  作者：Daniel Silva、Eduarda Mendes、Eleanor J. Summers、Ana Neca、Ana C. Jacinto、Telma Reis、Paula Agostinho、Irene Bolea、M. Luisa Jimeno、M. Luisa Mateus、Ana M. F. Oliveira‐Campos、Mercedes Unzeta、José Marco‐Contelles、Magdalena Majekova、Rona R. Ramsay、M. Carmo Carreiras

  DOI：10.1002/ddr.21594

  日期：2020.4

  the best lead for trifunctional inhibition against MAO A (0.34 μM), MAO B (0.26 μM), and AChE (52 μM), while 32 exhibited a lead for selective MAO A (0.12 μM) inhibition coupled to AChE (48 μM) inhibition. Computational analysis revealed that the malononitrile group can find an advantageous position with the aromatic cleft and FAD of MAO A or MAO B. However, the total binding energy can be handicapped

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明
• Quadruple Domino Organocatalysis: An Asymmetric Aza-Michael/Michael/Michael/Aldol Reaction Sequence Leading to Tetracyclic Indole Structures with Six Stereocenters
  作者：Dieter Enders、Andreas Greb、Kristina Deckers、Philipp Selig、Carina Merkens

  DOI：10.1002/chem.201201493

  日期：2012.8.13

  Quadruple domino/Wittig–one pot: An organocatalytic, asymmetric, three‐component quadruple cascade, which leads to tetracyclic double‐annulated indole derivatives, is described. The domino products were further derivatized by aldehyde olefination under one‐pot conditions to obtain complex isoindolo[2, 1‐a]indole derivatives bearing six stereogenic centers in a highly stereoselective fashion.

  四重多米诺/维蒂希一锅：描述了一种有机催化的，不对称的，三组分的四重串联，它导致了四环双环吲哚衍生物。在一个锅底条件下，通过醛烯化进一步将多米诺产品衍生化，从而以高度立体选择性的方式获得带有六个立体中心的复杂的异吲哚并[2，1- a ]吲哚衍生物。