2-[(1S)-1-氨基乙基]-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸 | 404935-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-[(1S)-1-氨基乙基]-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸
• 英文名称: (S)-2-(1-aminoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-1-aminoethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 404935-22-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: PUACPIPASJLDBL-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸 、 2-[(1S)-1-氨基乙基]-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸 、 2-[(1R)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 nostocyclamide 、 (4R,11R)-4,11-di(propan-2-yl)-6,13,20-trithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione 、 (4S,11R)-4,7-dimethyl-11-propan-2-yl-6-oxa-13,20-dithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione 、 (4S,11R,18R)-4,7-dimethyl-11,18-di(propan-2-yl)-6-oxa-13,20-dithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Metal-templated Assembly of Oxazole and Thiazole-based Amino Acids. Total Synthesis of Nostocyclamide and Related Cyclic Peptides

  摘要：

  恶唑和基于噻唑的氨基酸 3-5 在 FDPP 存在下进行环化，产生天然六肽 nostocyclamide 2 和等量的类似物 6、7 和 8，总产率为 65%。在 Cu2+ 离子存在下，仅产生诺斯托环酰胺和环肽 6 的 2:1 混合物，并且当存在 Li+ 或 Ca2+ 离子时，2 的比例也会增加。同样，当三种氨基酸3、4和5与FDPP在Na+或K+离子存在下混合并且在Ag+离子存在下它是唯一的环肽产物时，环肽7的量显着增加。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18745
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-Amino-ethyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 2-[(1S)-1-氨基乙基]-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of chiral aminoalkyloxazolecarboxylate esters from isoxazol-5(2H)-ones: the synthesis of almazoles A and B

  摘要：

  2-(1-Aminoalkyl)oxazole-4 and 5-carboxylates are available, without detectable racemisation, by a sequence involving N-acylation of isoxazol-5(2H)one carboxylates with phthalimidoamino acids, photolysis of the acylated product, and hydrazinolysis. An application of the procedure to the synthesis of almazole A and B is described (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01014-4