(4-cyclopropyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol | 135207-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-cyclopropyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol
• 英文别名: 4-cyclopropyl-3-(hydroxymethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 135207-04-4
• 化学式: C₆H₉N₃OS
• mdl: MFCD22628352
• 分子量: 171.223
• InChiKey: ZPSBIZKALULEOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyclopropyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.67h， 生成 3-chloromethyl-4-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.

  摘要：

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.85
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-[(2-hydroxyacetyl)amino]thiourea 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-cyclopropyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.

  摘要：

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.85
• 作为试剂：
  描述：

  羟基乙酰肼 、 异硫氰酸环丙酯 、 、 、 sodium hydroxide 、 、 硝酸 、 1H-1,2,3-三氮唑 在 sodium nitrite 乙醇 、 aqueous solution 、 盐酸 、 ice 、 crude crystals 、 (4-cyclopropyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 4-cyclopropyl-3-hydroxymethyl-4H-1,2,4-triazole (2.0 g)的产率得到4-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Triazole compounds and antifungal compositions thereof

  摘要：

  公式为(I)的2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇衍生物，其中R.sup.0，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示氢原子或较低的烷基基团；A表示一个公式：其中，X代表一个化学键或一个公式：其中，X'代表一个化学键或具有1至5个碳原子的烷基基团，其可能包含硫或氧原子作为构成原子，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，代表氢原子或较低的烷基基团，R.sup.3代表一个可能被取代的芳香族杂环基团，n表示0,1或2，R.sup.4代表氢原子或脂肪酰基团，或其生理上可接受的盐具有抗真菌活性，它们用于预防或治疗由真菌引起的传染病。

  公开号：

  US05405861A1

文献信息

• Triazole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0421210A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  The novel 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol derivertives have antifungal activities, and they are used for preventing or treating infectious diseases caused by fungi.

  新型 2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇衍生物具有抗真菌活性，可用于预防或治疗由真菌引起的传染性疾病。
• Discovery of non-glucoside SGLT2 inhibitors
  作者：An-Rong Li、Jian Zhang、Joanne Greenberg、TaeWeon Lee、Jiwen Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.056

  日期：2011.4

  A series of benzothiazinone and benzooxazinone derivatives were discovered as SGLT2 inhibitors. The optimization led to the discovery of compounds 31 and 32, which exhibited similar potency and better SGLT1 selectivity compared to dapagliflozin. These compounds may provide novel promising scaffolds, which are different from phlorizin-based SGLT2 inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5405861A
  申请人：——

  公开号：US5405861A

  公开（公告）日：1995-04-11