2-[(2,2-二乙氧基乙基)硫基]丙烷 | 35247-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(2,2-二乙氧基乙基)硫基]丙烷
• 英文名称: 2-isopropylthioacetaldehyde diethylacetal
• 英文别名: 1,1-Diethoxy-2-(propan-2-ylsulfanyl)ethane；2-(2,2-diethoxyethylsulfanyl)propane
• CAS: 35247-92-8
• 化学式: C₉H₂₀O₂S
• 分子量: 192.323
• InChiKey: QWZQIOJCGMZEDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,2-二乙氧基乙基)硫基]丙烷 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 8.0h， 生成 (S,S)-(-)-1-(2-isopropylthio-3-phenyl-1-propylidenamino)-2-methoxymethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes: Alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP-hydrazones

  摘要：

  A practical and efficient enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes (S)-6 is described, based on the alpha-alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP hydrazones (S)-4, easily prepared from bromoacetaldehyde diethyiacetal 1, thiols and (S)-1-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine (SAMP). A chemoselective oxidative cleavage of the intermediate SAMP hydrazones (S,S)-5 with ozone gives rise to the title compounds (S)-6 in good overall yields and high enantiomeric excesses of up to 97%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87015-0
• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 在 甲醇 、 溴 、 sodium 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-[(2,2-二乙氧基乙基)硫基]丙烷
  参考文献：
  名称：

  Transformations of diglycolaldehyde dithioacetals in the presence of boron trifluoride-ether complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85301-x

文献信息

• Phosphocysteine Derivatives; Thioureidoalkanephosphonates via Acetals
  作者：Zbigniew H. Kudzin

  DOI：10.1055/s-1981-29558

  日期：——
• Transformations of diglycolaldehyde dithioacetals in the presence of boron trifluoride-ether complex
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F. Zorrilla Benitez、F. Santoyo Gonzalez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85301-x

  日期：1981.9
• Enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes: Alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Thomas Schäfer、Olivier Piva、Andrea Zamponi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87015-0

  日期：1994.3

  A practical and efficient enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes (S)-6 is described, based on the alpha-alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP hydrazones (S)-4, easily prepared from bromoacetaldehyde diethyiacetal 1, thiols and (S)-1-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine (SAMP). A chemoselective oxidative cleavage of the intermediate SAMP hydrazones (S,S)-5 with ozone gives rise to the title compounds (S)-6 in good overall yields and high enantiomeric excesses of up to 97%.