2-[(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-亚基)甲基]-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 | 139157-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-[(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-亚基)甲基]-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-methyl 2-(2,2-dimethyl 1,3-dioxane 5-ylidenemethyl) 5-nitroimidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 2-((2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)-1-methyl-5-nitro-；2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]-1-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 139157-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: WFPDWUDPNTZURJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2549 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-亚基)甲基]-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 在 resin Dowex 50 x 8-50 (acid form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-hydroxymethyl 3-(1-methyl 5-nitro 2-imidazolyl) prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Préparation et évaluation antiparasitaire de nouveaux imidazoles portant le motif dioxane ou hexahydropyrimidine

  摘要：

  5-Nitro-1,3-dioxane and 5-nitrohexahydropyrimidine salts are found to be suitable nucleophiles for S(RN)1 reactions. From C-alkylation products, base-promoted nitrous acid elimination and acid-catalyzed cleavage of the resulting acetals afford new compounds. Only the imidazole derivatives exhibit significant amoebicide and trichomonacide activities. Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90120-c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-亚基)甲基]-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1在杂环上：IV：在二甲基-2,2硝基-5二恶烷-1,3中重新活化

  摘要：

  通过S RN 1反应与2,2-二甲基5-硝基1,3的盐制备2-烷基2-硝基1,3-丙二醇，2-亚烷基1,3-丙二醇和2-二亚烷基1,3-丙二醇-二恶烷和酸催化裂解所产生的缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98882-8

文献信息

• Cascade SRN1 Reactions in 5-Nitroimidazole Series
  作者：Patrice Vanelle、Kamel Benakli、José Maldonado、Christine Roubaud、Michel P. Crozet

  DOI：10.3987/com-95-7309

  日期：——

  The reaction of 3-chloro-2-chloromethyl-1-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)prop-1-ene with 2-nitropropane anion which gives three products is shown to proceed by an initial S(RN)1 mechanism followed by another S(RN)1 leading to the bis-C-alkylation product or S(N)2 or S(N)2' and Michael reactions.
• CROZET, M. P.;ARCHAIMBAULT, G.;VANELLE, P.;NOUGUIER, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 42, 5133-5134
  作者：CROZET, M. P.、ARCHAIMBAULT, G.、VANELLE, P.、NOUGUIER, R.

  DOI：——

  日期：——