methyl O-(2-methoxy-2-propyl)glycolate | 83844-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-methoxy-2-propyl)glycolate
• 英文别名: MeOC(O)CH2OCMe2OMe；methyl-2-methoxyisopropyloxy-acetate；Methyl 2-(2-methoxypropan-2-yloxy)acetate
• CAS: 83844-50-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: LUBZAOUKHVCLRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36-40 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-methoxy-2-propyl)glycolate 在 zinc(II) chloride lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-(1-trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸衍生的乙烯酮缩醛与醛和酮的缩合：α，β-二烷氧基酯的合成

  摘要：

  乙醇酸酯的去质子化，然后用三甲基甲硅烷基氯捕获，得到乙烯酮缩醛衍生物，其在氯化锌存在下与醛和酮进行缩合反应（伴随甲硅烷基基团转移），得到α，β-二烷氧基酯。

  DOI：

  10.1039/c39850000020
• 作为产物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 2-甲氧基丙烯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 methyl O-(2-methoxy-2-propyl)glycolate
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸衍生的乙烯酮缩醛与醛和酮的缩合：α，β-二烷氧基酯的合成

  摘要：

  乙醇酸酯的去质子化，然后用三甲基甲硅烷基氯捕获，得到乙烯酮缩醛衍生物，其在氯化锌存在下与醛和酮进行缩合反应（伴随甲硅烷基基团转移），得到α，β-二烷氧基酯。

  DOI：

  10.1039/c39850000020

文献信息

• Antineoplastic heteronapthoquinones
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US05736523A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  This invention relates to a naphthoquinone derivatives, to processes and to intermediates for preparing these derivatives, to pharmaceutical composition and to the use of these derivatives as antitumor agents in mammals.

  这项发明涉及萘醌衍生物，涉及制备这些衍生物的过程和中间体，涉及制药组合物以及将这些衍生物作为抗肿瘤药物在哺乳动物中使用的方法。
• Synthesis of a polyurethane containing Mo-Mo bonds in the backbone
  作者：Steve C. Tenhaeff、David R. Tyler

  DOI：10.1039/c39890001459

  日期：——

  A polyurethane with Mo-Mo bonds in the backbone was synthesized by reaction of the ‘diol’η5-C5H4C(O)CH2OH}2Mo2(CO)6 with 1,6-hexamethylene di-isocyanate; irradiation of the polymer in tetrahydrofuran solution results in cleavage of the metal–metal bonds and subsequent fragmentation of the polymer.

  主链中具有钼-钼键的聚氨酯是由“二醇” η的反应合成5 -C 5 H ^ 4 C（O）CH 2 OH} 2沫2（CO）6与1,6-六亚甲基二异氰酸酯 在四氢呋喃溶液中辐照聚合物会导致金属键断裂，并随后使聚合物碎裂。
• Total synthesis of (+)-pederin. 2. Stereocontrolled synthesis of (+)-benzoylselenopederic acid and total synthesis of (+)-pederin
  作者：Tadashi Nakata、Shigeto Nagao、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99028-2

  日期：——

  (+)-Benzoylselenopederic acid (1), a left half of (+)-pederin (3), was synthesized stereoselectively based on the Zn(BH4)2 reduction and total synthesis of (+)-pederin (3) was accomplished from 1 and the previously synthesized 2.

  基于Zn（BH 4）2还原立体选择性地合成（+）-pederin（3）的左半部分（+）-苯甲酰硒基过磷酸（1），并完成（+）-pederin（3）的全合成从1和先前合成的2。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation Reaction in Marine Natural Product Synthesis:  Enantioselective Synthesis of (+)-Methyl Pederate, a Key Intermediate in Syntheses of Mycalamides
  作者：Masahiro Toyota、Masako Hirota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo9805246

  日期：1998.8.1

  A novel preparation of (+)-methyl pederate (4), a key intermediate in syntheses of mycalamides (1), marine natural products from a New Zealand sponge of the genus Mycale, is described. The key step involves palladium-catalyzed intramolecular allylic alkylation of the carbonate 21, derived from (+)-(4R,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-hexenol (13), yielding lactones 5 in 87% yield. Demethoxycarbonylation

  描述了一种新的制备方法，该方法制备了（+）-山酸甲酯（4），它是合成Mycalamides（1）的关键中间体，而mycalamides（1）是来自Mycale属新西兰海绵的海洋天然产物。关键步骤涉及衍生自（+）-（4R，5R，E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲基-2-己烯醇（13）的钯催化的碳酸酯21的分子内烯丙基烷基化反应，生成内酯5，收率87％。环化产物5的脱甲氧基羰基化和进一步的官能团转化导致（+）-山ped酸甲酯（4）。
• Processes antineoplastic heteronaphthoquinones
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US05606037A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  This invention relates to a naphthoquinone derivatives, to processes and to intermediates for preparing these derivatives, to pharmaceutical composition and to the use of these derivatives as antitumor agents in mammals.

  这项发明涉及萘醌衍生物，涉及制备这些衍生物的过程和中间体，涉及制药组合物以及将这些衍生物作为抗肿瘤药物在哺乳动物中使用的方法。