1-acetyl-5-p-methoxyphenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1006059-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-acetyl-5-p-methoxyphenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[3-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 1006059-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ZPWOYTCIHVBPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-p-methoxyphenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到cis-1-acetyl-5-p-methoxyphenyl-3-methylpyrazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡唑啉的高度区域和非对映选择性还原，方便地合成取代的吡唑烷和氮杂脯氨酸衍生物

  摘要：

  据报道，通过膦酰基和膦酰基与羰基化合物的烯烃化反应生成的α，β-不饱和的分子内迈克尔加成反应合成了取代的N-乙酰基和N-芳酰基-2-吡唑啉。使用Superhydride （Et 3 BHLi）在这些2-吡唑啉中C-N双键的区域选择性还原，使吡唑烷衍生物具有极佳的顺-非对映选择性。这些2-吡唑啉也可以通过一锅反应从丙二烯，酰肼和醛中获得。还原后的亚丙基，酰肼和醛中的吡唑烷和吡唑烷。开发该合成途径以非对映选择性方式提供了一种新的方法来取代取代的氮杂脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo702050t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 反应 14.0h， 生成 1-acetyl-5-p-methoxyphenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物：合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物，并进行了NMR表征， ESI-MS。生物活性测试结果表明，化合物4a，4b，4d和4g对枯草芽孢杆菌ATCC 6633的活性为MIC为1.562μg/ mL，化合物4d对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的活性为MIC为1.562μg/ mL。具有有效抗菌活性的4a强烈抑制金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶，对金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶的IC50为0.5μg/ ml。

  DOI：

  10.2174/157018011795514212

文献信息

• Novel 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(3-methyl-5-substituted-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone Derivatives: Synthesis and Antibacterial Activity
  作者：Chun-Xiu Pan、Jun Li、Xin-Hua Liu

  DOI：10.2174/157018011795514212

  日期：2011.6.1

  A series of novel 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(3-methyl-5-substituted-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone derivatives were synthesized and characterized by NMR, ESI-MS. Biological activity tests results show that compounds 4a, 4b, 4d and 4g displayed activity with MIC of 1.562 μg/mL against B. subtilis ATCC 6633, compound 4d displayed significant activity with MIC of 1.562 μg/mL against S. aureus

  合成了一系列新型的2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物，并进行了NMR表征， ESI-MS。生物活性测试结果表明，化合物4a，4b，4d和4g对枯草芽孢杆菌ATCC 6633的活性为MIC为1.562μg/ mL，化合物4d对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的活性为MIC为1.562μg/ mL。具有有效抗菌活性的4a强烈抑制金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶，对金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶的IC50为0.5μg/ ml。
• A Convenient Synthesis of Substituted Pyrazolidines and Azaproline Derivatives through Highly Regio- and Diastereoselective Reduction of 2-Pyrazolines
  作者：Jesús M. de los Santos、Yago López、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo702050t

  日期：2008.1.1

  The synthesis of substituted N-acetyl- and N-aroyl-2-pyrazolines via intramolecular Michael addition of α,β-unsaturated hydrazones generated through olefination of phosphinyl and phosphonyl hydrazones with carbonyl compounds is reported. The regioselective reduction of the C−N double bond in these 2-pyrazolines using Superhydride (Et3BHLi) gives pirazolidine derivatives with excellent levels of ci

  据报道，通过膦酰基和膦酰基与羰基化合物的烯烃化反应生成的α，β-不饱和的分子内迈克尔加成反应合成了取代的N-乙酰基和N-芳酰基-2-吡唑啉。使用Superhydride （Et 3 BHLi）在这些2-吡唑啉中C-N双键的区域选择性还原，使吡唑烷衍生物具有极佳的顺-非对映选择性。这些2-吡唑啉也可以通过一锅反应从丙二烯，酰肼和醛中获得。还原后的亚丙基，酰肼和醛中的吡唑烷和吡唑烷。开发该合成途径以非对映选择性方式提供了一种新的方法来取代取代的氮杂脯氨酸衍生物。