(2E,4E)-ethyl 5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate | 133505-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 133505-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: XQHZCJABBFVTGA-GZFKCFCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate 在 钯 氢气 作用下， 生成 ethyl 5-(2-aminophenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lamm, Bo; Aurell, Carl-Johan, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 8, p. 561 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以92%的产率得到(2E,4E)-ethyl 5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  体内具有强大抗血栓形成活性的新型蛋白酶激活受体1拮抗剂的发现

  摘要：

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。

  DOI：

  10.1021/jm900553j

文献信息

• PHENYLPENTADIENOYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAR 1 ANTAGONISTS
  申请人：Perez Michel

  公开号：US20100003260A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R 1 and R 2 , identical or different, represent: an atom of hydrogen or halogen, CN or NO 2 , with R 1 and R 2 not representing hydrogen simultaneously, m represents: 1 or 2 n represents: 0, 1 or 2 R 3 represents: phenyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen, hydroxyl or C 1 -C 6 alkyl; C 2 -C 6 alkyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen or hydroxyl; cycloalkyl; pyridine; thiophene; pyrrole substituted or not by C 1 -C 6 alkyl; thiazole or furan; or the therapeutically-acceptable salts or solvates thereof.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1和R2，相同或不同，表示：氢或卤素原子，CN或NO2，其中R1和R2不能同时表示氢，m表示：1或2，n表示：0、1或2，R3表示：苯基，或者由卤素、羟基或C1-C6烷基中的一个或多个残基取代的苯基；C2-C6烷基，或者由卤素或羟基中的一个或多个残基取代的C2-C6烷基；环烷基；吡啶；噻吩；取代或未取代C1-C6烷基的吡咯；噻唑或呋喃；或其治疗上可接受的盐或溶剂化合物。
• US8022064B2
  申请人：——

  公开号：US8022064B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• [EN] PHENYLPENTADIENOYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAR 1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLPENTADIENOYL ET UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE PAR 1
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2007147822A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R₁ and R₂, identical or different, represent: an atom of hydrogen or halogen, CN or NO₂, with R₁ and R₂ not representing hydrogen simultaneously, m represents: 1 or 2 n represents: 0, 1 or 2 R₃ represents: phenyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen, hydroxyl or C₁-C₆ alkyl; C₂-C₆ alkyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen or hydroxyl; cycloalkyl; pyridine; thiophene; pyrrole substituted or not by C₁-C₆ alkyl; thiazole or furan; or the therapeutically-acceptable salts or solvates thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle: R₁ et R₂, qu'ils soient identiques ou différents, représentent: un atome d'hydrogène ou d'halogène, CN ou NO₂, R₁ et R₂ ne représentant pas un atome d'hydrogène simultanément, m représente: 1 ou 2, n représente: 0, 1 ou 2, R3 représente: phényle substitué ou non par un ou plusieurs résidus choisis parmi halogène, hydroxyle ou C₁-C₆ alkyle; C₂-C₆ alkyle substitué ou non par un ou plusieurs résidus choisis entre halogène ou hydroxyle; cycloalkyle; pyridine; thiophène; pyrrole substitué ou non par C₁-C₆ alkyle; thiazole ou furane; ou les solvates ou sels thérapeutiquement acceptables de ceux-ci-