(2E,4E)-ethyl 5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate | 133505-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 133505-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: XQHZCJABBFVTGA-GZFKCFCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate 在 钯 氢气 作用下， 生成 ethyl 5-(2-aminophenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lamm, Bo; Aurell, Carl-Johan, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 8, p. 561 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以92%的产率得到(2E,4E)-ethyl 5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  体内具有强大抗血栓形成活性的新型蛋白酶激活受体1拮抗剂的发现

  摘要：

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。

  DOI：

  10.1021/jm900553j

文献信息

• PHENYLPENTADIENOYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAR 1 ANTAGONISTS
  申请人：Perez Michel

  公开号：US20100003260A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R 1 and R 2 , identical or different, represent: an atom of hydrogen or halogen, CN or NO 2 , with R 1 and R 2 not representing hydrogen simultaneously, m represents: 1 or 2 n represents: 0, 1 or 2 R 3 represents: phenyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen, hydroxyl or C 1 -C 6 alkyl; C 2 -C 6 alkyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen or hydroxyl; cycloalkyl; pyridine; thiophene; pyrrole substituted or not by C 1 -C 6 alkyl; thiazole or furan; or the therapeutically-acceptable salts or solvates thereof.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1和R2，相同或不同，表示：氢或卤素原子，CN或NO2，其中R1和R2不能同时表示氢，m表示：1或2，n表示：0、1或2，R3表示：苯基，或者由卤素、羟基或C1-C6烷基中的一个或多个残基取代的苯基；C2-C6烷基，或者由卤素或羟基中的一个或多个残基取代的C2-C6烷基；环烷基；吡啶；噻吩；取代或未取代C1-C6烷基的吡咯；噻唑或呋喃；或其治疗上可接受的盐或溶剂化合物。
• US8022064B2
  申请人：——

  公开号：US8022064B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• [EN] PHENYLPENTADIENOYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAR 1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLPENTADIENOYL ET UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE PAR 1
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2007147822A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R₁ and R₂, identical or different, represent: an atom of hydrogen or halogen, CN or NO₂, with R₁ and R₂ not representing hydrogen simultaneously, m represents: 1 or 2 n represents: 0, 1 or 2 R₃ represents: phenyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen, hydroxyl or C₁-C₆ alkyl; C₂-C₆ alkyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen or hydroxyl; cycloalkyl; pyridine; thiophene; pyrrole substituted or not by C₁-C₆ alkyl; thiazole or furan; or the therapeutically-acceptable salts or solvates thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle: R₁ et R₂, qu'ils soient identiques ou différents, représentent: un atome d'hydrogène ou d'halogène, CN ou NO₂, R₁ et R₂ ne représentant pas un atome d'hydrogène simultanément, m représente: 1 ou 2, n représente: 0, 1 ou 2, R3 représente: phényle substitué ou non par un ou plusieurs résidus choisis parmi halogène, hydroxyle ou C₁-C₆ alkyle; C₂-C₆ alkyle substitué ou non par un ou plusieurs résidus choisis entre halogène ou hydroxyle; cycloalkyle; pyridine; thiophène; pyrrole substitué ou non par C₁-C₆ alkyle; thiazole ou furane; ou les solvates ou sels thérapeutiquement acceptables de ceux-ci-
• Discovery of Novel Protease Activated Receptors 1 Antagonists with Potent Antithrombotic Activity in Vivo
  作者：Michel Perez、Marie Lamothe、Catherine Maraval、Etienne Mirabel、Chantal Loubat、Bruno Planty、Clemens Horn、Julien Michaux、Sebastien Marrot、Robert Letienne、Christophe Pignier、Arnaud Bocquet、Florence Nadal-Wollbold、Didier Cussac、Luc de Vries、Bruno Le Grand

  DOI：10.1021/jm900553j

  日期：2009.10.8

  Protease activated receptors (PARs) or thrombin receptors constitute a class of G-protein-coupled receptors (GPCRs) implicated in the activation of many physiological mechanisms. Thus, thrombin activates many cell types such as vascular smooth muscle cells, leukocytes, endothelial cells, and platelets via activation of these receptors. In humans, thrombin-induced platelet aggregation is mediated by

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。
• Lamm, Bo; Aurell, Carl-Johan, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 8, p. 561 - 562
  作者：Lamm, Bo、Aurell, Carl-Johan

  DOI：——

  日期：——