α-cyano-γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactone | 59909-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-cyano-γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonitrile；5,5-Dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonitril；α-Cyan-γ-isocaprolacton；5,5-Dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carbonitrile；5,5-dimethyl-2-oxooxolane-3-carbonitrile
• CAS: 59909-84-1
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: MWENPJVIVAZSDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-oxocyclobutanecarbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到α-cyano-γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛与丙烯腈的[2 + 2]环加成产物的合成应用

  摘要：

  通过乙烯酮烷基甲硅烷基乙缩醛和丙烯腈的[2 + 2]环加成反应获得的2-氰基环丁烷烷基甲硅烷基缩醛可以分别通过酸性催化，FeCl 3裂解和二价合成2-氰基丁烷酮，4-氯-4-氰基丁酸酯和4-氰基丁酸酯。nBu 4 NF处理。由氯乙烯烯烷基甲硅烷基缩醛得到的环加合物通过与nBu 4 NF反应而得到2-氰基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88226-0

文献信息

• Improved Synthesis of γ-Lactones from Cyclopropyl Cyanoesters
  作者：Nandini C. Patel、Jacob B. Schwarz、Khondaker Islam、Whitney Miller、Tuan P. Tran、Yunjing Wei

  DOI：10.1080/00397911.2010.501472

  日期：2011.8

  [image omitted] Cyclopropyl cyanoesters 2 were reliably converted to -lactones 4 on treatment with aqueous sulfuric acid. The cyanoesters could be easily prepared from ketones or aldehydes in two steps, making this process particularly attractive from an efficiency standpoint.
• Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Alkene Oxides
  作者：Samuel A. Glickman、Arthur C. Cope

  DOI：10.1021/ja01222a034

  日期：1945.6
• Kolsaker, Per; Jensen, Ann Kristin, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 6, p. 345 - 353
  作者：Kolsaker, Per、Jensen, Ann Kristin

  DOI：——

  日期：——
• KOLSAKER, PER;JENSEN, ANN KRISTIN, ACTA CHEM. SCAND. B., 42,(1988) N 6, C. 345-353
  作者：KOLSAKER, PER、JENSEN, ANN KRISTIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic applications of the [2+2] cycloaddition products of ketene alkylsilylacetals with acrylonitrile
  作者：Gérard Rousseau、Alain Quendo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88226-0

  日期：1992.1

  2-Cyanocyclobutane alkylsilylacetals, obtained by a [2+2] cycloaddition reaction of ketene alkylsilylacetals and acrylonitrile, have allowed the synthesis of 2-cyanoclobutanones, 4-chloro-4-cyanobutanoates and 4-cyanobutanoates by respectively acidic catalysis, FeCl3 cleavage and nBu4NF treatment. The cycloadducts obtained from chloroketene alkylsilylacetals give 2-cyanocyclopropanecarboxylates by

  通过乙烯酮烷基甲硅烷基乙缩醛和丙烯腈的[2 + 2]环加成反应获得的2-氰基环丁烷烷基甲硅烷基缩醛可以分别通过酸性催化，FeCl 3裂解和二价合成2-氰基丁烷酮，4-氯-4-氰基丁酸酯和4-氰基丁酸酯。nBu 4 NF处理。由氯乙烯烯烷基甲硅烷基缩醛得到的环加合物通过与nBu 4 NF反应而得到2-氰基环丙烷羧酸酯。