2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]-2-氧代乙酸乙酯 | 29655-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]-2-氧代乙酸乙酯
• 中文别名: 2-[((2-乙氧基-2-氧乙基)氨基]-2-氧乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 29655-79-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00831071
• 分子量: 203.195
• InChiKey: WFXMDHFQXBWTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]-2-氧代乙酸乙酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 5-乙氧基-2-恶唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxypiperidinecarboxylic Acids from Pyridinedicarboxylates.

  摘要：

  （3RS,4SR,5SR）-5-羟基-3-羟甲基-4-哌啶羧酸4,3'-内酯是通过从乙酰甘氨酸出发，经过对4,5-二甲氧基羰基-3-羟基吡啶进行选择性水解和还原，分八步合成的。同时，区域异构体（3RS,4RS,5SR）-5-羟基-4-羟甲基-3-哌啶羧酸3,4'-内酯也被合成。五次的X射线晶体结构测定确认了这些反应的区域异构和立体化学性质。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0521
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]-2-氧代乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现氧化还原系统使C–N–C键形成：前所未有的Aza-Cannizzaro反应

  摘要：

  描述了涉及乙醛酸酯原位氧化还原转化为甘氨酸的新型反应。简单的原料和合成甘氨酸衍生物的温和条件可能表明了通往益生元化学的途径。该过程类似于涉及氨的坎尼扎罗反应，因此可以称为分子内Aza-Cannizzaro型反应。借助计算分析详细检查了该反应，以证实所提出的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.010

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxy-6,9-difluorobenz[<i>g</i>]isoquinoline-5,10-diones and conversions to 4-hydroxy-6,9-bis[(aminoalkyl)amino]-benz[<i>g</i>]isoquinoline-5,10-diones
  作者：A. Paul Krapcho、Martin J. Maresch、Cynthia E. Gallagher、Miles P. Hacker、Ernesto Menta、Ambrogio Oliva、Roberto Di Domenico、Giovanni Da Re、Silvano Spinelli

  DOI：10.1002/jhet.5570320605

  日期：1995.11

  18a and 18b, respectively. Reductive debenzylations of 18a and 18b by hydrogenation over Pearlman's catalyst also effected partial reductions of the quinone. However, air oxidation of the over reduced products led to 3a and 3b, respectively. Treatment of 3a with hydrogen chloride gas led to the hydrochloride salt of 3d. Addition of O-p-Methoxybenzyl-N,N'-diisopropylurea to 4a led to the p-methoxybenzyl

  已开发出合成程序，可产生4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮（4a）及其3-甲基类似物4b。用N，N-二甲基乙二胺代替4a中的氟化物的尝试是失败的。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理的类似物4a导致15，其由亲核胺加至C-3形成。另一方面，在用N，N-二甲基乙二胺处理时，类似物4b产生了预期的二氟化物置换产物3c。通过用苯基重氮甲烷进行苄基化来保护4a的羟基导致4c，在用N-（叔丁氧羰基）乙二胺或N，N-二甲基乙二胺处理后得到4c，得到相应的6,9-双取代的类似物18a和18b，分别。通过在Pearlman催化剂上氢化进行的18a和18b的还原性脱苄基化也影响了醌的部分还原。但是，过度还原的产物的空气氧化分别导致3a和3b。3a的治疗用氯化氢气体生成3d的盐酸盐。将Op-甲氧基苄基-N，N'-二异丙基脲加到4a中得到对-甲氧基苄基类似物4d。用N，N-二甲基乙二胺或N-
• Development of a Scaleable Synthesis of a 3-Aminopyrazinone Acetamide Thrombin Inhibitor
  作者：Michael S. Ashwood、Ramon J. Alabaster、Ian F. Cottrell、Cameron J. Cowden、Antony J. Davies、Ulf H. Dolling、Khateeta M. Emerson、Andrew D. Gibb、David Hands、Debra J. Wallace、Robert D. Wilson

  DOI：10.1021/op0341420

  日期：2004.3.1

  addressed to provide a safe, efficient, and robust route for the preparation of multi-kilo amounts of the compound. The use of expensive and toxic reagents, notably sodium azide, TMS-cyanide, and Deoxo-Fluor, and the need for specialist equipment were overcome in the preparation of the key fluorinated intermediates 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamine 3 and 2-aminomethyl-3-fluoropyridine 2. With minimal isolations

  2-3-[(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基)氨基]-6-氯-2-氧代氢吡嗪基}-N-[(3-氟(2-吡啶基))的可扩展路线) 甲基]乙酰胺 1 描述了各种放大问题，以提供安全、有效和稳健的途径来制备数公斤量的化合物。在制备关键的氟化中间体 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl) 过程中克服了使用昂贵且有毒的试剂，尤其是叠氮化钠、TMS-氰化物和 Deoxo-Fluor 以及对专业设备的需求乙胺 3 和 2-氨基甲基-3-氟吡啶 2。通过最少的分离和中间体的处理，以 36% 的总产率分离出凝血酶抑制剂 1。
• 一种取代噁唑化合物的环保制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN112174907B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供一种取代噁唑化合物的环保制备方法，以N‑取代甲酰基‑α‑取代甘氨酸酯为起始原料，在脱水剂如三取代基二卤化膦、三取代基二卤化膦和酰卤试剂的组合或三取代基氧化膦和酰卤试剂的组合、有机胺作用下经环合反应得到取代噁唑化合物。所得取代噁唑化合物可进一步经皂化、脱羧得到医药中间体4‑取代基‑5‑取代基氧基噁唑。本发明可采用连续流的方式进行，提高了生产效率减少了操作；反应过程副产三取代氧化膦，可以循环使用，降低成本；不使用价格高且制备工艺废水量大的三氯氧磷和五氧化二磷作为脱水剂，也不需进行高温环合反应，工艺简单，操作简便，无含磷废水排放，绿色环保，成本低；原子经济性高，目标产物收率和纯度高，适合工业化应用。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020035115A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1

  本发明的化合物具有以下结构，可用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞：1。
• Synthesis of13C-Labeled Pyrazinone Thrombin Inhibitors and Elucidation of Metabolic Activation Pathways
  作者：Jonathan Z. Ho、Matthew P. Braun、Raju Subramanian、Ying-Duo Gao、Dennis C. Dean、David G. Melillo

  DOI：10.1002/hlca.200490063

  日期：2004.3

  In support of a research program aimed at discovering orally bioavailable thrombin inhibitors, 13C- labeled 3-aminopyrazinone acetamide thrombin inhibitors have been prepared to aid in the structural elucidation of key metabolites during preclinical and clinical studies. A method for the 13C-labeling of pyrazinones utilizing 13C-glycine as a building block has been developed in a good overall yield

  为了支持旨在发现口服可生物利用的凝血酶抑制剂的研究计划，已准备了13 C-标记的3-氨基吡嗪酮乙酰胺凝血酶抑制剂，以帮助临床前和临床研究过程中关键代谢物的结构阐明。已经开发了以13 C-甘氨酸为基础的吡嗪酮的13 C-标记方法，该方法具有良好的总收率。已经准备了两个标签在不同位置的目标。NMR研究不仅导致主要代谢产物的结构，而且揭示了可能的代谢途径，这将为未来凝血酶抑制剂以及其他含吡嗪酮的化合物的设计和合成提供结构指导。