2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]苯甲酸 | 65992-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: N-(ethoxycarbonylmethyl)anthranilic acid
• 英文别名: N-ethoxycarbonylmethyl-anthranilic acid；N-Aethoxycarbonylmethyl-anthranilsaeure；Phenylglycinaethylester-o-carbonsaeure；2-[(2-Ethoxy-2-oxoethyl)amino]benzoic acid
• CAS: 65992-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD08691909
• 分子量: 223.229
• InChiKey: UKLKZJFDONNOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]苯甲酸 在 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(ethylcarbamoylmethyl(nitroso)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂-3,5-二酮的合成

  摘要：

  尽管苯二氮卓类药物在药物化学中具有很强的地位，但很少有合成1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮的合成路线，而且所要求保护的产品通常很难鉴定。通过本工作，N-氨基甲酰基甲基邻氨基苯甲酸可得到几种1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮。仅当原料的氨基被吸电子基团如乙酰基，烷氧基羰基或亚硝基取代时，才达到所需的闭环。在合成过程中，新的1-亚硝基-1 H环收缩重排观察到-1,4-苯并二氮杂卓-3,5（2 H，4 H）-二酮成3 H-喹唑啉-4-一。拟议中的机制涉及消除HNO，然后是质子介导的CO损失。1-亚硝化的1,4-苯并二氮杂二酮可分别脱硝为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo049169b
• 作为产物：
  描述：

  2-(Ethoxycarbonylmethyl-amino)-benzoic acid 4-nitro-benzyl ester 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STAVROPUOLOS G.; THEODOROPOULOS D., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 7, 1139-1143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation and acylation of basic salts of anthranilic acid
  作者：Per Wiklund、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.111

  日期：2004.1

  The O-nucleophilicity of basic anthranilic acid salts was documented, analyzed, and utilized in synthesis. Specifically substitutions leading to esters instead of secondary amines, and formation of anthranilic acid anhydrides were studied.

  碱性邻氨基苯甲酸盐的O-亲核性已记录，分析并用于合成。具体地，研究了导致取代酯而不是仲胺的酯和邻氨基苯甲酸酐的形成。
• Newer N-substituted anthranilic acid derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Shalabh Sharma、Virendra Kishor Srivastava、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01340-5

  日期：2002.8

  4'-oxadiazol-5'-ylmethyl]anthranilic acids 7a-7e and N-[2'-amino-(1"-acetyl-5"-substiutedaryl-2"-pyrazolin-3"-yl)-1',3',4'-thiadiazol-5'-ylmethyl]anthranilic acids 6'a-6'c have been synthesised from 5-bromo-N-(2'-aminosubstituedbenzylideneacetyl-1',3',4'-oxadiazol-5'-ylmethyl)anthranilic acids 6a-6e and N-(2'-aminosubstitutedbenzylideneacetyl-1',3',4'-thiadiazol-5'-ylmethyl)anthranilic acids 5'a-5'e, respectively

  新的5-溴-N- [2'-氨基（1“-乙酰基-5”取代的芳基-2“-吡唑啉-3”-基）-1'，3'，4'-恶二唑-5'-基甲基]邻氨基苯甲酸7a-7e和N- [2'-氨基-（1“-乙酰基-5”-取代的芳基-2“-吡唑啉-3”-基）-1'，3'，4'-噻二唑-5'-由5-溴-N-（2'-氨基取代的亚苄基乙酰基-1'，3'，4'-恶二唑-5'-基甲基）邻氨基苯甲酸6a-6e和N合成了[yl甲基]邻氨基苯甲酸6'a-6'c -（2′-氨基取代的亚苄基乙酰基-1′，3′，4′-噻二唑-5′-基甲基）邻氨基苯甲酸5′a-5′e。已经对所有这些化合物的抗炎和急性毒性进行了体内筛选。发现化合物7b和6'b是该系列的有效成员，分别显示50.66和47.56％，口服剂量为50 mg kg（-1）时具有抑制炎症的活性，而标准药物苯基丁a在相同剂量下具有45.52％的抗炎活性。但是，5-溴-N- [2'-氨基-
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 8, page 125 - 158
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DE256461
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Houben, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3995
  作者：Houben

  DOI：——

  日期：——