3-benzylidene-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 24467-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-benzylidene-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-benzylideneflavanone；3-benzylidene-2-phenyl-chroman-4-one；(Z)-3-benzylideneflavanone；(3Z)-3-benzylidene-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 24467-44-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: HLGKTNUAJOFUMY-XDJHFCHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 以 氘代吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-3-benzylideneflavanone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylideneflavanone 在 phase transfer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzylidene-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flavanoid part 71: A novel photosynthesis of 3α-hydroxybenzylflavones from 3-arylideneflavanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90041-5

文献信息

• Supported choline hydroxide (ionic liquid) as heterogeneous catalyst for aldol condensation reactions
  作者：Sònia Abelló、Francisco Medina、Xavier Rodríguez、Yolanda Cesteros、Pilar Salagre、Jesús E. Sueiras、Didier Tichit、Bernard Coq

  DOI：10.1039/b401448k

  日期：——

  Choline hydroxide was used as a basic catalyst for aldol condensation reactions to produce new C-C bonds between several ketones and aldehydes. Choline supported on MgO exhibits higher TOF values than other well known basic catalysts in these reactions.

  氢氧化胆碱被用作羟醛缩合反应的基本催化剂，以在几种酮和醛之间产生新的CC键。在这些反应中，负载在MgO上的胆碱显示出比其他众所周知的碱性催化剂更高的TOF值。
• Synthesis and conformational analysis of some spiropyrazoline isomers
  作者：Gábor Tóth、Albert Lévai、Áron Szöllősy、Helmut Duddeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80329-x

  日期：1993.1

  that this cycloaddition is regio- and stereoselective affording trans- and cis- spiro-1-pyrazolines. Spiro-1-pyrazolines were converted into spiro-2-pyrazolines on acid-catalysed isomerization. Conformation and relative configuration of compounds prepared has been elucidated by various one- and two-dimensional n.m.r. methods.

  通过E-和Z -3-芳基苯并二氢苯并二氢吡喃酮，-1-硫代苯并二氢吡喃酮，-黄烷酮，-1-硫代黄烷酮以及2-苄叉基-1-茚满酮，- 1-苯并亚砜与重氮甲烷。已经发现，这是环区域选择性和立体选择性得到反式-与顺式-螺1吡唑啉。在酸催化的异构化作用下，将螺-1-吡唑啉转化为螺-2-吡唑啉。通过各种一维和二维核磁共振方法已经阐明了所制备化合物的构象和相对构型。
• Synthesis and stereochemistry of spiropyrazolines
  作者：Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Albert Lévai、George Kotovych

  DOI：10.1039/p29860001895

  日期：——

  Spiropyrazolines have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of an 2-arylidene-1-tetralone, 3-arylidene-chromanones, -1-thiochromanones, and -flavanones with diazomethane. The relative configuration and stereochemistry of the products have been determined by means of one-dimensional difference N.O.E. measurements. It is shown that ring-closure reaction is regioselective, yielding stereohomogeneous

  螺吡唑啉是通过将2-芳基-1-四氢萘酮，3-芳基-苯并二氢呋喃酮，-1-硫代并苯并二氢呋喃酮和-黄烷酮与重氮甲烷进行1，3-偶极环加成而合成的。产品的相对构型和立体化学已经通过一维差异NOE测量来确定。结果表明，闭环反应是区域选择性的，一步产生立体均一的螺并吡唑啉。
• Flavanonderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0173186A1

  公开（公告）日：1986-03-05

  Neue Flavanonderivate der Formel I worin Ar1 und Ar2 jeweils unsubstituiertes oder ein- bis dreifach durch OH, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Halogen, COOAlkyl und/ oder N02 und/oder durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl bedeuten und die Alkyl-, Alkoxy- und Acylgruppen jeweils 1-7 C-Atome haben, worin jedoch die HO-Gruppe nur dann in 6-Stellung steht, wenn mindestens einer der Reste Ar1 bzw. Ar2 substituiertes Phenyl bedeutet, sowie ihre Phosphorsäureester und die Salze dieser Verbindungen zeigen antiallergische Wirkungen. Salze der I-Phosphorsäureester mit Aminoglykosidantibiotika sind hervorragend stabil und besitzen eine günstige Freisetzungskinetik.

  式 I 的新黄烷酮衍生物，其中 Ar1 和 Ar2 各为未取代的苯基，或被 OH、烷基、烷氧基、酰氨基、卤素、COO 烷基和/或 N02 和/或亚甲基二氧基单取代至三取代的苯基，且烷基、烷氧基和酰基各具有 1-7 个碳原子，但如果 Ar1 或 Ar2 中至少有一个基团是被取代的苯基，则 HO 基团仅位于 6 位，以及它们的磷酸酯和这些化合物的盐类具有抗过敏作用。 I-磷酸酯与氨基糖苷类抗生素的盐类极其稳定，并具有良好的释放动力学特性。
• Kamecki, Jerzy; Perka, Wieslawa; Pijewska, Lucyna, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 3, p. 285 - 292
  作者：Kamecki, Jerzy、Perka, Wieslawa、Pijewska, Lucyna

  DOI：——

  日期：——