1-(2-methyl-1-propenyl)pyrazole | 25834-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methyl-1-propenyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(2-methyl-propenyl)-1H-pyrazole；1-(2-Methylprop-1-enyl)pyrazole
• CAS: 25834-36-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: QSGBFQNOTQVOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-溴-2-甲基-1-丙烯 在 copper(l) iodide caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到1-(2-methyl-1-propenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚的芳基化反应中的氮配体：结构/活性关系及其应用

  摘要：

  尽管在有机化学中亲核体的配体/铜催化的芳基化很重要，但到目前为止，尚未确定使配体在这些反应中有效的结构和电子特征。在这项工作中，已经合成了几个涉及吡啶和/或亚胺氮结合位点的二齿配体，例如我们的先导配体1，并在苯酚芳基化中进行了测试，以突出螯合物的结构与其功效之间的关系。这项研究使我们能够更精确地定义每个类型为N的作用-在催化过程中结合位点，并发现新的有效的配体。其中，亚氨基吡啶6a廉价且易于高收率制备，对于工业应用非常有吸引力。这里介绍了其应用领域的一些示例。将来，这项工作的发展可能允许在芳基化反应中更合理地设计有效配体，而无需借助经典的配体筛选。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600628

文献信息

• Mild Copper-Catalyzed Vinylation Reactions of Azoles and Phenols with Vinyl Bromides
  作者：Marc Taillefer、Armelle Ouali、Brice Renard、Jean-Francis Spindler

  DOI：10.1002/chem.200501411

  日期：2006.7.5

  more hindered vinyl bromides, the use of the original bidentate chelator 8 was shown to be more efficient to promote the coupling reactions than our key tetradentate ligand 3. The corresponding N-(1-alkenyl)azoles and alkenyl aryl ethers are obtained in high yields and selectivities under very mild temperature conditions (35-110 degrees C for N-vinylation reactions and 50-80 degrees C for O-vinylation

  报道了一种有效且直接的铜催化方法，该方法允许N-或O-亲核试剂被二或三取代的乙烯基溴化物乙烯基化。该程序适用于广泛的底物，因为可以用催化量的碘化铜和廉价的氮配体3或8进行单，二和三唑的N乙烯基化以及酚衍生物的O乙烯基化。对于受阻更大的乙烯基溴，与原始的四齿配体3相比，使用原始的双齿螯合剂8可以更有效地促进偶联反应。获得了相应的N-（1-烯基）唑和烯基芳基醚在非常温和的温度条件下（N-乙烯基化反应温度为35-110℃，O-乙烯基化反应温度为50-80℃）以高收率和选择性进行分离。而且，据我们所知，该方法是各种唑在铜催化的乙烯基化反应中的第一个实例。最后，与允许合成此类化合物的现有方法相比，该方案在实验室规模上可行并且易于适应工业规模，因此具有很大的竞争力。