N-(N',N'-diethylaminomethyl)phthalimide | 4513-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(N',N'-diethylaminomethyl)phthalimide
• 英文别名: N-diethylaminomethyl-phthalimide；N-Diaethylaminomethyl-phthalimid；N-(Diethylaminomethyl)phthalimide；2-(diethylaminomethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 4513-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: KCOMABLGDKCLCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N',N'-diethylaminomethyl)phthalimide 在 高氯酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6,6'-methylene-bis(2-methyl-4-phthalimidomethylphenol)
  参考文献：
  名称：

  Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles

  摘要：

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0041-6
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 聚合甲醛 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到N-(N',N'-diethylaminomethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles

  摘要：

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0041-6

文献信息

• Hellmann et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1690,1697
  作者：Hellmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Coyle, John D.; Newport, Graham L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 93 - 96
  作者：Coyle, John D.、Newport, Graham L.

  DOI：——

  日期：——
• Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles
  作者：I. M. Bugaev、A. I. Dmitriev、A. E. Prosenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0041-6

  日期：2012.2

  Reactions of 2,6-dialkylphenols with N-(N′,N′-diethylaminomethyl)phthalimide gave the corresponding 4-phthaloylmethylphenols, in which the phthaloyl group can be replaced by an alkylsulfanyl substituent via reactions with thiols. Phthaloylmethylphenols containing the tert-butyl groups that are ortho to the OH group can undergo acid-catalyzed de-tert-butylation.

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。