1-[4-[Methyl(prop-2-enyl)amino]phenyl]ethanone | 1204348-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[Methyl(prop-2-enyl)amino]phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-[methyl(prop-2-enyl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 1204348-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: LVGAMQGSUTYIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1-[4-[Methyl(prop-2-enyl)amino]phenyl]ethanone 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到p-Methyl-zimtaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidative tandem reaction of allylamines with aryl halides leading to α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  开发了一种新颖的串联反应方案，涉及 Heck 反应过程，用于合成 α,β-不饱和醛。在 Pd(OAc)、PPh3、NaOAc、TBAB 和空气的存在下，N-烯丙基苯胺与各种芳基卤化物反应，以中等至良好的产率选择性地得到相应的 α,β-不饱和醛。该方案也可作为芳胺脱烯丙基化的有用途径。

  DOI：

  10.1039/b917782e

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative tandem reaction of allylamines with aryl halides leading to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tao-Shan Jiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/b917782e

  日期：——

  A novel tandem protocol involving a Heck reaction process for the synthesis of α,β-unsaturated aldehydes has been developed. In the presence of Pd(OAc), PPh3, NaOAc, TBAB and air, N-allylbenzenamines underwent the reaction with various aryl halides to afford the corresponding α,β-unsaturated aldehydes selectively in moderate to good yields. The protocol can also be used as a valuable route for the deallylation of arylamines.

  开发了一种新颖的串联反应方案，涉及 Heck 反应过程，用于合成 α,β-不饱和醛。在 Pd(OAc)、PPh3、NaOAc、TBAB 和空气的存在下，N-烯丙基苯胺与各种芳基卤化物反应，以中等至良好的产率选择性地得到相应的 α,β-不饱和醛。该方案也可作为芳胺脱烯丙基化的有用途径。