1-[4-(Prop-2-enylamino)phenyl]ethanone | 1204348-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(Prop-2-enylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 1204348-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD16469421
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DBLMZKNTKVVJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1-[4-(Prop-2-enylamino)phenyl]ethanone 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到p-Methyl-zimtaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidative tandem reaction of allylamines with aryl halides leading to α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  开发了一种新颖的串联反应方案，涉及 Heck 反应过程，用于合成 α,β-不饱和醛。在 Pd(OAc)、PPh3、NaOAc、TBAB 和空气的存在下，N-烯丙基苯胺与各种芳基卤化物反应，以中等至良好的产率选择性地得到相应的 α,β-不饱和醛。该方案也可作为芳胺脱烯丙基化的有用途径。

  DOI：

  10.1039/b917782e

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative tandem reaction of allylamines with aryl halides leading to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tao-Shan Jiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/b917782e

  日期：——

  A novel tandem protocol involving a Heck reaction process for the synthesis of α,β-unsaturated aldehydes has been developed. In the presence of Pd(OAc), PPh3, NaOAc, TBAB and air, N-allylbenzenamines underwent the reaction with various aryl halides to afford the corresponding α,β-unsaturated aldehydes selectively in moderate to good yields. The protocol can also be used as a valuable route for the deallylation of arylamines.

  开发了一种新颖的串联反应方案，涉及 Heck 反应过程，用于合成 α,β-不饱和醛。在 Pd(OAc)、PPh3、NaOAc、TBAB 和空气的存在下，N-烯丙基苯胺与各种芳基卤化物反应，以中等至良好的产率选择性地得到相应的 α,β-不饱和醛。该方案也可作为芳胺脱烯丙基化的有用途径。