3',5'-dibromo-2'-hydroxy-trans-chalcone | 15482-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3',5'-dibromo-2'-hydroxy-trans-chalcone
• 英文别名: 3',5'-Dibrom-2'-hydroxy-trans-chalkon；(E)-1-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 15482-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 382.051
• InChiKey: OXSYDTOGMNUDNX-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dibromo-2'-hydroxy-trans-chalcone 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REDDY N. J.; BOKADIA M.; SHARMA T.; DONNELLY J. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 3, 638-641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1R,2S)-1-oxido-1-[3-[(1R,2S)-1-oxido-2-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-ium-1-yl]propyl]-N-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidin-1-ium-2-carboxamide 、 potassium bromide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95 %的产率得到3',5'-dibromo-2'-hydroxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的对映选择性抗双卤化：三重态卤素-自由基 Pylon 中间体

  摘要：

  教科书烯烃卤化反应建立了直接获得邻位二卤代烷烃的途径。然而，以对映体选择性的方式对缺电子烯烃进行二卤化的稳健催化方法仍在开发中，其机理仍存在争议。在此，我们公开了由手性N , N' -二氧化物/Yb(OTf) 3催化的烯酮的有效区域选择性、反非对映选择性和对映选择性二溴化、溴氯化和二氯化反应复杂的。通过结合亲电卤素和卤化物盐作为卤化剂，可以以中等到良好的对映选择性获得一系列均二卤化和杂二卤化衍生物。此外，DFT 计算表明，一种新型的三重态晕-自由基塔中间体很可能解释了排他性的区域选择性和反非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13810

文献信息

• Christian; Amin, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 391,395
  作者：Christian、Amin

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of chalcones with N-bromosuccinimide. Synthesis of aurones
  作者：D. Litkei、V. P. Khilya、A. L. Tokesh、Sh. Antush、A. V. Turov

  DOI：10.1007/bf01177014

  日期：1995.4
• REDDY N. J.; BOKADIA M.; SHARMA T.; DONNELLY J. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 3, 638-641
  作者：REDDY N. J.、 BOKADIA M.、 SHARMA T.、 DONNELLY J. A.

  DOI：——

  日期：——