2-[(2-氧代丙基)硫代]-乙酸乙酯 | 64878-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-氧代丙基)硫代]-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((2-oxopropyl)thio)acetate
• 英文别名: Acetonylmercapto-essigsaeure-ethylester；Ethyl 2-[(2-oxopropyl)thio]acetate；ethyl 2-(2-oxopropylsulfanyl)acetate
• CAS: 64878-05-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• mdl: MFCD00048567
• 分子量: 176.236
• InChiKey: JFBLCFNTJOTSJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氧代丙基)硫代]-乙酸乙酯 在 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2-[(2-氧代丙基)硫代]-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5,7-二芳基-5,6,7,8-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ] [1,4]噻嗪-2（3 H）-one的串联多组分合成

  摘要：

  2-[（2-氧丙基）硫烷基]乙酸乙酯，芳族醛和乙酸铵的五组分反应得到5,7-二芳基-5,6,7,8-四氢-1 H-吡啶基的两个非对映异构体[ 3,4-b] [1,4]噻嗪-2（3 H）-通过一个新的串联曼尼希-烯胺取代序列。据推测，它们是由2-[（（4-氧代-2,6-二芳基-3-哌啶基）硫烷基]乙酸乙基酯生成的。在形成反式-5,7-二芳基-5,6,7,8-四氢-1 H-吡啶并[3,4-b] [1,4]-噻嗪-2（3 H）-时通过[2-（（4-氧代-2，6-二芳基-3-哌啶基）硫烷基]乙酸乙酯]乙酸酯的碳原子，与烯酰胺CC双键相邻的带有芳基的碳的构型通过开环和闭环而反转。当o反应中使用了取代的苯甲醛，通过空气获得了5,7-二芳基-5,6-二氢-1 H-吡啶并[3,4-b] [1,4]噻嗪-2（3 H）-氧化，以及反式-5,7-二芳基-5,6,7,8-四氢-1 H-吡啶并[3,4-b] [1,4]-噻嗪-2（3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.009

文献信息

• An Umpolung Oxa-[2,3] Sigmatropic Rearrangement Employing Arynes for the Synthesis of Functionalized Enol Ethers
  作者：Rahul N. Gaykar、Malini George、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00911

  日期：2021.5.7

  An oxa-[2,3] sigmatropic rearrangement involving arynes is reported featuring the umpolung of ketones, where the C═O bond polarity is reversed. The in situ-generated sulfur ylides from β-keto thioethers and arynes undergo efficient rearrangement allowing the facile and robust synthesis of functionalized enol ethers in high yields and excellent functional group compatibility. Preliminary mechanistic

  据报道涉及芳烃的oxa- [2,3]σ重排以酮为主体，其中的C═O键极性相反。β-酮硫醚和芳烃在原位生成的硫烷基化物经过有效的重排，可以轻松，稳健地合成高官能度的烯醇醚，并具有出色的官能团相容性。初步的机理研究排除了在这种情况下运行Pummerer型重排的可能性。
• Preparation Method of 3,4-Ethylenedioxythiophene
  申请人：Liang Nai-Yun

  公开号：US20130023673A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A method of preparing 3,4-ethylenedioxythiophene is provided. The preparation is performed by microwave heating to greatly increase the yield and decrease the reaction time, energy consumption, solvent usage, and environmental damage.

  提供了一种制备3,4-乙烯二氧基噻吩的方法。该制备方法通过微波加热进行，可以大大提高产量，缩短反应时间，降低能量消耗、溶剂使用量和环境损害。
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。
• Scrowston, John R.; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 1, p. 214 - 228
  作者：Scrowston, John R.、Scrowston, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• Wieland,T.; Ruehl,K., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 260 - 265
  作者：Wieland,T.、Ruehl,K.

  DOI：——

  日期：——