4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione | 1450608-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione
• CAS: 1450608-78-2
• 化学式: C₅H₄N₂O₂S
• 分子量: 156.165
• InChiKey: KPIOGPFAIFAJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以630 mg的产率得到4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f
• 作为产物：
  描述：

  2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮 在 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Multicomponent Synthesis of 2,6-Diazabicyclo[2.2.2]octanones
  作者：Maria del Mar Sanchez Duque、Olivier Baslé、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/anie.201306656

  日期：2013.12.23

  compounds: The title reaction of β‐ketoamides, acrolein, and aminophenols, catalyzed by a bifunctional thiourea‐tertiary amine organocatalyst, enables the preparation of an enantioenriched diazabicyclo[2.2.2]octanone (2,6‐DABCO) scaffold. The chemoselective reaction sequence installs five new bonds and three stereocenters, two of which are contiguous tetrasubstituted centers, with excellent yields and high

  三星级化合物：双功能硫脲-叔胺有机催化剂催化的β-酮酰胺，丙烯醛和氨基酚的标题反应能够制备对映体富集的二氮杂双环[2.2.2]辛酮（2,6-DABCO）骨架。化学选择性反应序列安装了五个新键和三个立体中心，其中两个是连续的四取代中心，具有出色的收率和高水平的立体控制。MS ＝分子筛。
• Addition of silylated nucleophiles to α-oxoketenes
  作者：Yohan Dudognon、Marc Presset、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1039/c5cc10217k

  日期：——

  A general evaluation of silylated nucleophiles to intercept transient [small alpha]-oxoketenes generated by microwave-assisted Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds is presented. Original scaffolds and synthetic intermediates are accessed in a rapid,...

  提出了甲硅烷基化的亲核试剂截获由微波辅助的2-重氮-1,3-二羰基化合物的沃尔夫夫重排产生的瞬变α-氧代酮的一般评价。可以快速，快速地访问原始脚手架和合成中间体。