1-methyl-4-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 82769-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-hexyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；4-hexyl-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 82769-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: CKDDAQNITWLXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 N-methoxymethyl-N-methylaniline 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到1-methyl-4-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 62. Reaction of iminium ion with nucleophile: a versatile synthesis of tetrahydroquinolines and julolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a033

文献信息

• Lewis acid assisted reactions of<i>N</i>-(α- aminoalkyl)benzotriazoles and unactivated alkenes for the facile synthesis of 4-, 2,4-, and 3,4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Alan R. Katritzky、Daniel A. Nichols、Ming Qi、Baozhen Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570340428

  日期：1997.7

  A range of substituted tetrahydroquinolines have been synthesized from benzotriazole derivatives and unactivated alkenes in the presence of a Lewis acid. These reactions utilize readily available starting materials and mild reaction conditions, and give high yields. The reaction mechanisms are discussed.

  在路易斯酸的存在下，由苯并三唑衍生物和未活化的烯烃合成了一系列取代的四氢喹啉。这些反应利用容易获得的原料和温和的反应条件，并获得高收率。讨论了反应机理。
• Practical One‐Pot Procedure for the Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines by the Imino‐Diels‐Alder Reaction
  作者：Christoph M. Dehnhardt、Yomery Espinal、Aranapkam M. Venkatesan

  DOI：10.1080/00397910701820988

  日期：2008.2.13

  Abstract A novel‐one‐pot procedure for the synthesis of tetrahydroquinolines via the imino‐Diels‐Alder reaction is described. This procedure gives better yields and exhibits better versatility for alkene substrates than the existing hemi‐aminal based methodologies.

  摘要 描述了一种通过亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应合成四氢喹啉的新型单锅法。与现有的基于半胺的方法相比，该方法对烯烃底物具有更好的收率和更好的多功能性。
• ONE-POT SYNTHESIS OF TETRAHYDROQUINOLINES CATALYZED BY Dy(OTf)₃IN AQUEOUS SOLUTION
  作者：Ruifang Chen、Changtao Qian

  DOI：10.1081/scc-120005937

  日期：2002.1

  Various 4-substituted-1-methyltetrahydroquinolines are easily accessible from the one-pot condensation reaction of N-methylaniline with commercial formaldehyde solution and electron-rich alkenes in the presence of Dy(OTf)(3) (1 mol %) under mild conditions at ambient temperature and in the absence of any organic solvents.
• Electroorganic chemistry. 62. Reaction of iminium ion with nucleophile: a versatile synthesis of tetrahydroquinolines and julolidines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Inoue、Hiroshi Ohmizu、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1021/ja00385a033

  日期：1982.10