(R)-6-chloro-2-p-tolyl-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1195315-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-6-chloro-2-p-tolyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-6-chloro-2-(4-methylphenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1195315-24-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 284.742
• InChiKey: YJFJXKKSMWJUQD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 、 5-氯代水杨醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-6-chloro-2-p-tolyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性胺/手性酸是对映选择性串联oxa-Michael-aldol反应的出色有机催化体系†

  摘要：

  研究了水杨醛衍生物与手性胺/手性酸有机催化体系催化的α，β-不饱和醛的不对称串联氧杂-迈克尔-阿尔道反应。（S）-二苯基吡咯啉三甲基甲硅烷基醚与手性转移剂（S）-Mosher酸的有机催化体系在提高反应性能方面具有协同作用，并在转化中提供了有效的空间效应。串联的oxa-Michael-aldol反应以高收率（最高90％）和优异的ee值（最高99％）进行，得到相应的色烯衍生物。还通过1 H NMR研究了原位形成的手性铵盐的结构及其相应的机理。

  DOI：

  10.1039/b910835a

文献信息

• Chiral amine/chiral acid as an excellent organocatalytic system for the enantioselective tandem oxa-Michael-aldol reaction
  作者：Shu-Ping Luo、Zhao-Bo Li、Li-Ping Wang、Yi Guo、Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/b910835a

  日期：——

  The asymmetric tandem oxa-Michael-aldol reaction of salicylic aldehyde derivatives with α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral amine/chiral acid organocatalytic system was investigated. The organocatalytic system of (S)-diphenylpyrrolinol trimethylsilyl ether with chiral shift reagent (S)-Mosher acid presented a synergistic effect in the improvement of reaction performance and offered an efficient

  研究了水杨醛衍生物与手性胺/手性酸有机催化体系催化的α，β-不饱和醛的不对称串联氧杂-迈克尔-阿尔道反应。（S）-二苯基吡咯啉三甲基甲硅烷基醚与手性转移剂（S）-Mosher酸的有机催化体系在提高反应性能方面具有协同作用，并在转化中提供了有效的空间效应。串联的oxa-Michael-aldol反应以高收率（最高90％）和优异的ee值（最高99％）进行，得到相应的色烯衍生物。还通过1 H NMR研究了原位形成的手性铵盐的结构及其相应的机理。