2,5-dimethyl-1,4-hexadien-3-ol | 38552-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1,4-hexadien-3-ol
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1,4-hexanediol；2,5-dimethyl-hexa-1,4-dien-3-ol；2,5-dimethylhexa-1,4-dien-3-ol
• CAS: 38552-62-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YEECPKWEJHHFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1,4-hexadien-3-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 氧气 作用下， 生成 2,5-dimethyl-hexa-3t,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在钛（IV）或钒（V）存在下，通过光氧合反应将2,5-二甲基-2,4-己二烯控制为环氧醇的环氧官能化

  摘要：

  使用Ti（OiPr）4作为氧转移催化剂，二烯1仅提供环氧醇1c，而VO（acac）2在烯与单线态氧的烯键反应过程中仅提供了异构化的环氧醇2c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80141-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 在 oxygen 、 rose bengal 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dimethyl-1,4-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯的敏化光氧合

  摘要：

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96586-x

文献信息

• Boccara,N.; Maitte,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1448 - 1462
  作者：Boccara,N.、Maitte,P.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of singlet oxygen. 44. Mechanism of photooxidation of 2,5-dimethylhexa-2,4-diene and 2-methyl-2-pentene
  作者：Lewis E. Manring、Christopher S. Foote

  DOI：10.1021/ja00352a032

  日期：1983.7
• Generation of quaternary centers by reductive cross-coupling: shifting of regioselectivity in a subset of allylic alcohol-based coupling reactions
  作者：Dexi Yang、Justin K. Belardi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.059

  日期：2011.4

  Regioselective titanium alkoxide-mediated reductive cross-coupling reactions of allylic alcohols with vinylsilanes and imines have previously been demonstrated to proceed with allylic transposition by formal metallo-[3,3]-rearrangement [thought to proceed by a sequence of: (1) directed carbometalation, and (2) syn-elimination]. While many examples have been described that support this reaction path, a collection of substrates have recently been identified that react by way of an alternative pathway, delivering a concise convergent route to coupled products bearing a quaternary center. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MATSUMOTO, MASAKATSU;DOBASHI, SATOSHI;KURODA, KEIKO;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2147-2154
  作者：MATSUMOTO, MASAKATSU、DOBASHI, SATOSHI、KURODA, KEIKO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, WALDEMAR;STAAB, EUGEN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 5, 531-534
  作者：ADAM, WALDEMAR、STAAB, EUGEN

  DOI：——

  日期：——