2-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-cyclopentanone | 74209-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-methoxypropan-2-yl)cyclopentanone；2-(2-Methoxypropan-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 74209-83-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NSJUTCTVGMCOTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到2-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cross-Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Acetals Catalyzed by Iodotrimethylsilane

  摘要：

  碘三甲基硅烷能有效催化烯醇硅醚与缩醛的红选择性醛醇型缩合反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3195

文献信息

• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Stereoselective Cross-Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Acetals Catalyzed by Iodotrimethylsilane
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/bcsj.56.3195

  日期：1983.10

  Iodotrimethylsilane catalyzes effectively erythroselective aldol type condensation of silyl enol ethers with acetals.

  碘三甲基硅烷能有效催化烯醇硅醚与缩醛的红选择性醛醇型缩合反应。
• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。
• Lewis Acid Mediated Selective Chalcogenalkylation of Silyl Enol Ethers with [O,S]-Acetals
  作者：Antonio L. Braga、Luciano Dornelles、Claudio C. Silveira、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1055/s-1999-3429

  日期：1999.4

  Silyl enol ethers of ketones were selectively alkylated with [O,S]-acetals mediated by Lewis acid in a Mukaiyama type Aldol reaction. The products were β-alkoxy- and /or β-sulfanyl carbonyl compounds depending on the catalyst employed.

  酮的硅缩酮乙醇醚在Mukaiyama型Aldol反应中，通过Lewis酸介导，选择性地与[O,S]-缩醛进行了烷基化。根据所使用的催化剂，产物为β-烷氧基-和/或β-硫烷基羰基化合物。
• Trialkylsilyl triflates. 5. A stereoselective aldol-type condensation of enol silyl ethers and acetals catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：S. Murata、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00529a062

  日期：1980.4