4-Cyclohexyliden-2-butensaeureethylester | 30932-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Cyclohexyliden-2-butensaeureethylester
• 英文别名: 3-Cyclohexyliden-1-en-1-carbonsaeureaethylester；Ethyl 4-cyclohexylidenebut-2-enoate
• CAS: 30932-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WGAIOCBJQXFKED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴丙烷 、 4-Cyclohexyliden-2-butensaeureethylester 在 C₂₉H₃₅Br₂CoN₃ 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,3-二烯的还原性二甲基环丙烷化

  摘要：

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807542
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-cyclohexylidenebut-3-enoate 在 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、53.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以Ethyl 4-cyclohexylidene-2-butenoate was obtained in a yield of 92% from a fraction boiling at 111 to 114°C. under 3 mm Hg的产率得到4-Cyclohexyliden-2-butensaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Allenic esters, process for preparation thereof and process for

  摘要：

  化学式为##EQU1##的Allen酯类化合物，其中给出了R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4的具体示例。其制备方法包括在酸性催化剂存在下，将丙炔醇衍生物与2-取代的正交酯酸反应。这些Allen酯类化合物在碱性催化剂存在下重排，形成α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯，可用作合成各种香料、药品、农药等中间体。

  公开号：

  US03978100A1

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Reductive Dimethylcyclopropanation of 1,3‐Dienes
  作者：Jacob Werth、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201807542

  日期：2018.10.15

  variant of the Simmons–Smith reaction that enables the efficient dimethylcyclopropanation of 1,3‐dienes using a Me2CCl2/Zn reagent mixture. The reactions proceed with high regioselectivity based on the substitution pattern of the 1,3‐diene. The products are vinylcyclopropanes, which serve as substrates for transition‐metal‐catalyzed ring‐opening reactions, including 1,3‐rearrangement and [5+2] cycloaddition

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。
• Allenic esters, process for preparation thereof and process for
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US03978100A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Allenic esters of the formula: ##EQU1## (specific examples of R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are given) and a process for the preparation thereof which comprises reacting propargyl alcohol derivatives with 2-substituted ortho-acetic acid esters in the presence of an acidic catalyst. These allenic esters are rearranged in the presence of an alkali catalyst to form .alpha., .beta., .gamma., .delta.-unsaturated carboxylic acid esters and are useful as intermediates in the synthesis of various perfumes, medicines, agricultural chemicals and the like.

  化学式为##EQU1##的Allen酯类化合物，其中给出了R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4的具体示例。其制备方法包括在酸性催化剂存在下，将丙炔醇衍生物与2-取代的正交酯酸反应。这些Allen酯类化合物在碱性催化剂存在下重排，形成α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯，可用作合成各种香料、药品、农药等中间体。