(4S,5R,E)-ethyl 4-fluoro-5,6-dihydroxyhex-2-enoate | 1456889-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,E)-ethyl 4-fluoro-5,6-dihydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R)-4-fluoro-5,6-dihydroxyhex-2-enoate
• CAS: 1456889-92-1
• 化学式: C₈H₁₃FO₄
• 分子量: 192.187
• InChiKey: OMCUMTHJXBTWBF-HKFDCFJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,E)-ethyl 4-fluoro-5,6-dihydroxyhex-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 (+)-10-camphorsulfinic acid 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 133.25h， 生成 (R)-4-((1R,2R,3S)-4-(benzyloxy)-1,2,3-trifluorobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose

  摘要：

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxiran-2-yl)acrylate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(4S,5R,E)-ethyl 4-fluoro-5,6-dihydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose

  摘要：

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.003

文献信息

• Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose
  作者：Michael J. Corr、David O’Hagan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.003

  日期：2013.11

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.