N,N'-bis[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]oxamide | 211555-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]oxamide
• CAS: 211555-92-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: LRCJGWDVWCQNFI-DTTOXWODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]oxamide 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (5S,5'S,4R,4'R,2R,2'R)-N,N'-Ethylene-d₄-[(4,4'-dimethyl-5,5'-diphenyl)]-2,2'-bisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  手性 N,N'-取代哌嗪的简便氘化

  摘要：

  描述了用氘原子立体选择性标记的四种手性 N,N'-取代哌嗪的合成。通过用 LiAID 或 BD,*THF 还原去甲麻黄碱衍生的双恶唑烷来完成制备，得到 2,3-d2-哌嗪和 2,3-二甲基-2,3-d2-哌嗪，而 2,2,3,3 -d4 和 2,2,3,3,5,6-d,-哌嗪是使用相同的路线从策略性氘代羟基乙二胺前体获得的。在所有情况下，双恶唑烷的氘化以反式立体选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10810
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 草酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N,N'-bis[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]oxamide
  参考文献：
  名称：

  再次探讨了麻黄碱的氯化反应。立体化学和官能团对反应机理的影响1

  摘要：

  分析了游离麻黄碱和伪麻黄碱与SOCl 2氯化反应的立体化学及其盐酸盐，草酰胺和磺酰胺。的自由和盐酸赤式异构体的氯化与C-1（S构型的100％反转发生Ñ 2机构）。赤型异构体的草酰胺和磺酰胺发生氯化反应，保留C-1构型（S N i机理）。所有苏式异构体及其衍生物的盐酸盐，草酰胺或磺酰胺中的氯化反应均得到相同比例的赤型（40％）和苏型（60％）（S N1机制）。用HCl处理DMSO中的盐酸氯脱氧麻黄碱和氯脱氧伪麻黄碱的异构体混合物会改变异构体比例，增加赤型异构体含量（65％）。如果该化合物事先被甲苯磺酸化或转化为酰胺，或者如果该化合物直接被SOCl 2氯化，则使用赤型乙醇胺可以有选择地到达赤型氯胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00155-4

文献信息

• Chlorination reactions of ephedrines revisited. Stereochemistry and functional groups effect on the reaction mechanisms
  作者：Angelina Flores-Parra、Patricia Suárez-Moreno、Sonia A Sánchez-Ruı́z、Margarita Tlahuextl、Javier Jaen-Gaspar、Hugo Tlahuext、Raúl Salas-Coronado、Alejandro Cruz、Heinrich Nöth、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00155-4

  日期：1998.5

  The stereochemistry of the chlorination reactions with SOCl2 of free ephedrine and pseudoephedrine and their hydrochlorides, oxamides and sulfonamides was analyzed. Chlorination of free and hydrochloride erythro isomers occurs with 100% inversion of configuration at C-1 (SN2 mechanism). Chlorination of oxamides and sulfonamides of erythro isomers occurs with retention of the configuration at C-1, (SNi

  分析了游离麻黄碱和伪麻黄碱与SOCl 2氯化反应的立体化学及其盐酸盐，草酰胺和磺酰胺。的自由和盐酸赤式异构体的氯化与C-1（S构型的100％反转发生Ñ 2机构）。赤型异构体的草酰胺和磺酰胺发生氯化反应，保留C-1构型（S N i机理）。所有苏式异构体及其衍生物的盐酸盐，草酰胺或磺酰胺中的氯化反应均得到相同比例的赤型（40％）和苏型（60％）（S N1机制）。用HCl处理DMSO中的盐酸氯脱氧麻黄碱和氯脱氧伪麻黄碱的异构体混合物会改变异构体比例，增加赤型异构体含量（65％）。如果该化合物事先被甲苯磺酸化或转化为酰胺，或者如果该化合物直接被SOCl 2氯化，则使用赤型乙醇胺可以有选择地到达赤型氯胺。
• Facile Deuteration of Chiral N,N′-Substituted Piperazines
  作者：Víctor Santes、Elizabeth Gómez、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1055/s-2001-10810

  日期：——

  The synthesis of four chiral N,N'-substituted piperazines stereoselectively labelled with deuterium atoms is described. The preparation was accomplished by reduction of norephedrine derived bisoxazolidines with LiAID, or BD,*THF to afford 2,3-d2-piperazine and 2,3-dimethyl-2,3-d2-piperazine, while 2,2,3,3-d4and 2,2,3,3,5,6-d,-piperazine were obtained from a strategically deuterated hydroxyethylenediamine

  描述了用氘原子立体选择性标记的四种手性 N,N'-取代哌嗪的合成。通过用 LiAID 或 BD,*THF 还原去甲麻黄碱衍生的双恶唑烷来完成制备，得到 2,3-d2-哌嗪和 2,3-二甲基-2,3-d2-哌嗪，而 2,2,3,3 -d4 和 2,2,3,3,5,6-d,-哌嗪是使用相同的路线从策略性氘代羟基乙二胺前体获得的。在所有情况下，双恶唑烷的氘化以反式立体选择性进行。