4-methoxyphenyl α-D-fucopyranoside | 870543-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl α-D-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 870543-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: QYXDZVRPDLEXIN-BIRIHMBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl α-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 二苯基酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌鞭毛蛋白糖基化中军团胺酸的代谢标记将 Maf4 鉴定为推定的军团胺基转移酶

  摘要：

  用于在细菌鞭毛上代谢标记军团胺酸的探针证实了 Maf4 是空肠弯曲杆菌中推定的军团胺基转移酶的鉴定（见图）。标记的聚糖可以作为其活化的 CMP 类似物在细胞内通过蛋白质印迹分析在鞭毛上检测到，通过共聚焦显微镜在完整细菌上检测到。

  DOI：

  10.1002/anie.202107181
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4-methoxyphenyl α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2007/125089

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Facile Synthesis of Saikosaponins
  作者：Ziqiang Wang、Bingcheng Wei、Tong Mu、Peng Xu、Biao Yu

  DOI：10.3390/molecules26071941

  日期：——

  aglycones, which exhibit a wide range of biological and pharmacological activities. Herein, we report the first synthesis of saikosaponin A/D (1–2) and their natural congeners, including prosaikosaponin F (3), G (4), saikosaponin Y (5), prosaikogenin (6), and clinoposaponin I (7). The present synthesis features ready preparation of the aglycones of high oxidation state from oleanolic acid, regioselective glycosylation

  皂苷A（SSa）和皂苷D（SSd）是典型的齐墩果烷型皂苷，在糖苷配基的D环上具有独特的13,28-环氧醚部分，具有广泛的生物学和药理活性。此，我们报告的柴胡皂苷A / d的第一合成（1 - 2）和它们的天然同源物，包括prosaikosaponin F（3），G（4），柴胡皂苷Y（5），prosaikogenin（6），和clinoposaponin I（7）。本合成方法具有以下特点：从齐墩果酸制备高氧化态糖苷，区域选择性糖基化以构建β-（1→3）连接的二糖片段，以及有效的金（I）催化糖基化以将聚糖安装在糖基上。糖苷配基。
• A Diazido Mannose Analogue as a Chemoenzymatic Synthon for Synthesizing Di-<i>N</i> -acetyllegionaminic Acid-Containing Glycosides
  作者：Abhishek Santra、An Xiao、Hai Yu、Wanqing Li、Yanhong Li、Linh Ngo、John B. McArthur、Xi Chen

  DOI：10.1002/anie.201712022

  日期：2018.3.5

  A chemoenzymatic synthon was designed to expand the scope of the chemoenzymatic synthesis of carbohydrates. The synthon was enzymatically converted into carbohydrate analogues, which were readily derivatized chemically to produce the desired targets. The strategy is demonstrated for the synthesis of glycosides containing 7,9‐di‐N‐acetyllegionaminic acid (Leg5,7Ac2), a bacterial nonulosonic acid (NulO)

  设计化学酶合成子以扩展碳水化合物化学酶合成的范围。将合成子酶促转化为碳水化合物类似物，可通过化学方法将其轻松衍生化以产生所需的靶标。该策略已被证明可以合成含有7,9-二-N-乙酰基硫氨酸（Leg5,7Ac 2）的糖苷，这是唾液酸的细菌性非核糖酸（NulO）类似物。一个由α2-3-3/ 6连接的Leg5,7Ac 2组成的多功能库糖苷是通过化学合成的2,4-二叠氮基-2,4,6-三苯氧基甘露糖作为化学酶合子构建的，用于高效的一锅多酶（OPME）唾液酸化反应，然后将叠氮基向下游化学转化为乙酰氨基。从市售的d-岩藻糖开始，合成需要10步，总产率为34-52％，因此比以前的方法有了显着的进步。游离的Leg5,7Ac 2单糖也通过唾液酸醛缩酶催化反应合成。
• Total synthesis of astrosterioside A, an anti-inflammatory asterosaponin
  作者：Yuanwei Dai、Biao Yu

  DOI：10.1039/c5cc04734j

  日期：——

  An anti-inflammatory starfish saponin was synthesized in a convergent linear sequence of 24 steps and 6.8% overall yield.

  一种抗炎海星皂苷被合成，采用24步收敛线性序列和6.8％的总产率。
• Antibodies for the Detection of Bacillus Anthracis and Vaccine Against B. Anthracis Infections
  申请人：Werz Daniel B.

  公开号：US20090155299A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to conjugates of oligosaccharides of formula 1, wherein R is a linker to a carrier protein and optionally comprises up to three further saccharides, 5 and which are useful for vaccination, methods of synthesis of such conjugates, antibodies against this antigen, hybridoma producing monoclonal antibodies against this antigen, assays using these antibodies for the detection of B. anthracis spores and kits comprising these antibodies, and a vaccine for the prevention of B. anthracis infection comprising the conjugates of oligosaccharides of formula 1. Monoclonal antibodies 10 according to the invention selectively bind to B. anthracis , but not to related bacteria such as B. subtilis, B. cereus and other bacteria of this group such as B. thuringiensis .

  本发明涉及公式1的寡糖结合物，其中R是连接到载体蛋白质的连接物，可选地包含多达三个进一步的糖类，其用于疫苗接种，合成这种结合物的方法，针对这种抗原的抗体，产生针对这种抗原的单克隆抗体的杂交瘤，使用这些抗体进行B. anthracis孢子检测的测定和包含这些抗体的试剂盒，以及包含公式1的寡糖结合物的B. anthracis感染预防疫苗。根据本发明的单克隆抗体能够选择性地结合到B. anthracis，但不结合到相关细菌，例如B. subtilis、B. cereus和该组细菌的其他细菌，例如B. thuringiensis。