(E)-N-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide | 23784-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: 4-Methoxy-N-cyclohexyl-zimtsaeureamid；4-Methoxy-N-cyclohexyl-zimtsaeure；(E)-N-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 23784-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: ZXLQOOFFOQBSJF-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)cyclohexanamine 在 Oxone 、 三氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-N-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aliphatic α,β-Unsaturated Aldimines to Amides Specifically by Oxone with AlCl₃

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated aldimines were specifically oxidized to amides with Oxone in the presence of AlCl3 as a Lewis acid in CH2Cl2. No migration of aryl group occurred in the rearrangement reaction.

  DOI：

  10.1080/00397910802138892

文献信息

• Microwave‐Assisted Aminocarbonylation of Ynamides by Using Catalytic [Fe ₃ (CO) ₁₂ ] at Low Pressures of Carbon Monoxide
  作者：Marianna Pizzetti、Adele Russo、Elena Petricci

  DOI：10.1002/chem.201100447

  日期：2011.4.11

  The microwave‐assisted aminocarbonylation of ynamides at low pressures of CO is reported. A new class of (E)‐acrylamides that are potentially suitable for several applications has been regioselectively synthesized after microwave irradiation for only 20 min by using eco‐friendly [Fe3(CO)12] as the catalyst precursor and triethylamine as the ligand. This transformation is atom economic as all reactants

  据报道，在CO低压下，微波可对酰胺进行微波辅助的氨基羰基化反应。通过使用环保型[Fe 3（CO）12 ]作为催化剂前体和三乙胺作为配体，在微波辐射仅20分钟后，已经选择性地合成了可能适用于多种应用的新型（E）-丙烯酰胺。这种转化是原子经济的，因为所有反应物都以化学计量的量使用。此外，该转化也有效地应用于炔烃的烷氧基羰基化。此外，在微波辐射下进行这些反应可以简化反应条件，并显着减少时间，温度和气压。
• Oxidation of Aliphatic <font>α,β</font>-Unsaturated Aldimines to Amides Specifically by Oxone with AlCl₃
  作者：Zhou Lu、Lijun Peng、Wentao Wu、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910802138892

  日期：2008.6.27

  alpha,beta-Unsaturated aldimines were specifically oxidized to amides with Oxone in the presence of AlCl3 as a Lewis acid in CH2Cl2. No migration of aryl group occurred in the rearrangement reaction.