1-(4-methyl-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydro-5-pyrimidinyl)-1-ethanone | 81397-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydro-5-pyrimidinyl)-1-ethanone
• 英文别名: 6-methyl-2-phenyl-5-acetylpyrimidine-4-thione；4-Mercapto-6-methyl-2-phenyl-5-acetyl-pyrimidin；5-acetyl-6-methyl-2-phenylpyrimidine-4-thione；1-(4-methyl-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone；1-(4-Methyl-2-phenyl-6-sulfanyl-5-pyrimidinyl)-1-ethanone；1-(6-methyl-2-phenyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 81397-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: YDDDVUIQRARTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  393.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydro-5-pyrimidinyl)-1-ethanone 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-[4-[(3-acetyl-2-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methylsulfanyl]-6-methyl-2-phenylpyrimidin-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  El-Bahaie, S., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 7, p. 492 - 493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-戊烯-2-酮 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-(4-methyl-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydro-5-pyrimidinyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Uher, Michal; Ilavsky, Dusan; Foltin, Jozef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 12, p. 3128 - 3133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complexation in a 5-acylpyrimidine-4-thione—aliphatic diamine—metal(II) chloride system (M = Ni or Co). The molecular structure of fac-tris(5-acetyl-2,4-dimethylpyrimidine-6-thiolato)cobalt(III)
  作者：E. K. Beloglazkina、A. A. Chizhevskii、V. N. Nuriev、R. L. Antipin、N. V. Zyk、I. V. Chernyshev、A. A. Moiseeva、K. P. Butin

  DOI：10.1007/s11172-006-0189-z

  日期：2005.12

  bridge between the nitrogen atoms in the diamine molecule, (3) the nature of complex-forming metal, and (4) the pyrimidinethione: diamine ratio. The resulting complexes were studied by electrochemical methods. The mechanism of electrooxidation and electro-reduction of 5-acylpyrimidine-2-thiones and related nickel and cobalt complexes was proposed. The structures of the complexes were investigated by NMR

  研究了在 NiII 和 CoII 盐存在下 5-acylpyrimidine-4-thiones 与脂肪族二胺的反应。合成了带有嘧啶硫酮系列配体的新型 NiII 和 CoIII 配合物。5-乙酰-6-甲基-2-苯基嘧啶-4-硫酮和5-乙酰-2,6-二甲基嘧啶-4-硫酮与乙二胺或1,3-二氨基丙烷在NiCl2·6H2O存在下的反应结果或 CoCl2·6H2O 取决于（1）嘧啶环第 2 位取代基的性质，（2）二胺分子中氮原子间多亚甲基桥的长度，（3）络合物形成金属的性质, (4) 嘧啶硫酮：二胺比例。通过电化学方法研究所得配合物。提出了5-酰基嘧啶-2-硫酮及相关镍钴配合物的电氧化和电还原机理。通过核磁共振、紫外-可见光谱、红外光谱和质谱研究了配合物的结构。通过 X 射线衍射确定 fac-tris(5-acetyl-2,4-dimethylpyrimidine-6-thiolato)cobalt
• Synthesis of a New Heterocyclic System: Pyrimidine Structural Analogues of Natural Integrastatins A, B
  作者：Ivan V. Kulakov、Semyon Y. Chikunov、Irina A. Pustolaikina、Yuriy V. Gatilov

  DOI：10.1055/a-2239-6657

  日期：——

  In this paper for the first time, we report a simple one-step synthesis of 5-methyl-11,12-dihydro-5H-5,11-epoxybenzo[7,8]oxocino[4,3-d]pyrimidine derivatives by acid-catalyzed cyclization reaction of various 4-methyl-5-acetyl pyrimidine derivatives with salicylic aldehyde. It was shown that 2-substituted 4-methyl-5-acetylpyrimidines successfully react to form a cyclization product. At the same time

  在本文中，我们首次报道了5-甲基-11,12-二氢-5 H -5,11-环氧苯并[7,8]氧辛基[4,3- d ]嘧啶衍生物的简单一步合成由各种4-甲基-5-乙酰基嘧啶衍生物与水杨醛进行酸催化环化反应而得。结果表明，2-取代的4-甲基-5-乙酰基嘧啶成功反应形成环化产物。同时，6位有取代基的4-甲基-5-乙酰基嘧啶不参与环化反应。这可能是由于6位取代基的负面影响造成的，它阻碍了乙酰基的自由旋转并阻止了稳定的预反应复合物的形成。使用1 H NMR 和13 C NMR 光谱证实了所得 5-甲基-11,12-二氢-5 H -5,11-环氧苯并[7,8]氧代辛基[4,3- d ]嘧啶衍生物的结构，质谱分析和X射线衍射分析。
• El-Bahaie; El-Deeb; Assy, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 1, p. 26 - 28
  作者：El-Bahaie、El-Deeb、Assy

  DOI：——

  日期：——
• El-Bahaie, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 62 - 63
  作者：El-Bahaie

  DOI：——

  日期：——
• El-Bahaie; Kadry; Assy, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 8, p. 537 - 538
  作者：El-Bahaie、Kadry、Assy、Ibrahim

  DOI：——

  日期：——