(3S,4S,5R,6R)-3-methyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-ene carbaldehyde | 906370-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-3-methyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-ene carbaldehyde
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-3-methyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 906370-94-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: MPQBDEYYURKPCB-VVHHDAOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-3-methyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-ene carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-3-Methyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化多米诺反应的不对称合成多官能化的单，双和三环碳骨架

  摘要：

  不对称的有机催化多组分多米诺反应被用作立体选择性合成多取代的单环和双环环己烯-甲醛的关键过程。此外，研究了多米诺骨牌反应的扩展和级联产物的进一步合成转化。三步级联反应与分子内Diels-Alder反应的结合为三环十氢化ac烯和十氢苯并菲骨架打开了大门，这是天然产物的重要特征碳核。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700396
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 反式硝基苯乙烯 、 丙醛 在 (S)-prolinol-based reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.17h， 以40%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-3-methyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-ene carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的基于脯氨醇的助剂进行不对称环氧化，迈克尔加成和三级联反应

  摘要：

  已经评估了聚合物负载的二苯基脯氨醇衍生物在指导不对称环氧化或合适的α，β-不饱和底物的迈克尔加成中的适用性。与溶液相体系相比，固态肉桂醛的环氧化产生的产率和立体选择性较差。相反，迈克尔向2-硝基-1-芳基烯烃中添加了几种醛烯醇化物，其结果接近或超过了溶液中的结果，并且可以成功地扩展到三组分迈克尔/迈克尔/醛醇缩合反应过程。在这些应用中，对侧链和交联官能化树脂的结果进行比较，揭示了每种方法的好处和局限性，以及尝试重复使用与聚合物结合的助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.013

文献信息

• Asymmetric triple cascade organocatalytic reaction in water: construction of polyfunctional cyclohexene building blocks having multiple stereocenters
  作者：Yaomei Jia、Zhifeng Mao、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.023

  日期：2011.12

  An asymmetric triple cascade organocatalytic reaction was carried out in water, which led to the construction of polyfunctional cyclohexene building blocks with multiple stereocenters with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. This asymmetric triple cascade process was found to be quite effective for various nitroalkenes, including those with aliphatic substituents.

  在水中进行了不对称的三级联有机催化反应，这导致了具有多个立体中心，具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性的多官能环己烯结构单元的构建。发现这种不对称的三级联过程对于各种硝基烯烃，包括那些具有脂族取代基的硝基烯烃是非常有效的。
• Novel Functional Hollow and Multihollow Organic Microspheres: Enhanced Efficiency in a Complex, Heterogeneous, Asymmetric, Three-Component/Triple Organocascade Reaction
  作者：Fuqiang Dai、Zhiwei Zhao、Guangxin Xie、Dandan Feng、Xuebing Ma

  DOI：10.1002/cctc.201601120

  日期：2017.1.9

  acid) (PS) microspheres to form core–shell structures, followed by removal of the PS core by etching in organic solvents. The as‐prepared hollow and multihollow microspheres were able to achieve better mass transfer in a complex heterogeneous asymmetric three‐component/triple cascade reaction and provided the products in good yields (31–61 %) with excellent stereoselectivities (80:20–93:7 dr, >99 % ee)

  通过将Jørgensen-Hayashi有机催化剂与丙烯酰胺和苯乙烯单体交联进行初始分散共聚，开发了具有良好球形定义，高表面积和大孔体积的单分散空心和多空心Jørgensen-Hayashi功能化微球。由p在聚（苯乙烯/丙烯酸）（PS）微球表面分别形成二乙烯基苯和乙二醇二甲基丙烯酸酯，形成核-壳结构，然后通过在有机溶剂中蚀刻除去PS核。制备的空心和多空心微球能够在复杂的异质不对称三组分/三重级联反应中实现更好的质量转移，并提供具有良好立体选择性（80：20-93： 7 博士，> 99％  ee）。
• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Hexahydro-3H-isochromenes via an Organocatalytic Triple Cascade/Yb-Catalyzed Hetero-Diels-Alder Sequence
  作者：Dieter Enders、Nico Erdmann、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1055/s-0031-1290374

  日期：2012.7

  enantioselectivities (>95:5 dr, >99% ee). An efficient two-step asymmetric synthesis of highly substituted 3-alkoxy-hexahydro-3H-isochromenes and 3-sulfenylated hexahydro-3H-isochromenes is described. The procedure involves an organocatalytic triple cascade reaction, followed by an intermolecular [Yb(fod)3]-catalyzed inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction. Using this strategy, a total of six stereogenic

  摘要 描述了高取代的3-烷氧基-六氢-3 H-异色烯和3-亚磺酰基化的六氢-3 H-异色酮的有效的两步不对称合成。该过程涉及有机催化的三级联反应，然后是分子间[Yb（fod）3 ]催化的逆电子需求异Diels-Alder反应。使用这种策略，总共获得了六个立体异构中心，它们具有出色的非对映选择性和几乎完全的对映选择性（> 95：5 dr，> 99％ee）。 描述了高取代的3-烷氧基-六氢-3 H-异色烯和3-亚磺酰基化的六氢-3 H-异色酮的有效的两步不对称合成。该过程涉及有机催化的三级联反应，然后是分子间[Yb（fod）3 ]催化的逆电子需求异Diels-Alder反应。使用这种策略，总共获得了六个立体异构中心，它们具有出色的非对映选择性和几乎完全的对映选择性（> 95：5 dr，> 99％ee）。
• Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized Mono-, Bi-, and Tricyclic Carbon Frameworksvia Organocatalytic Domino Reactions
  作者：Dieter Enders、Matthias R. M. Hüttl、Gerhard Raabe、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200700396

  日期：2008.1.25

  multi-component domino reaction is used as a key process for the stereoselective synthesis of polysubstituted mono- and bicyclic cyclohexene-carbaldehydes. Furthermore, the extension of the domino reaction and further synthetic transformations of the cascade products were investigated. The combination of the three-step cascade with an intramolecular Diels–Alder reaction opens up an entry to tricyclic decahydroacenaphthylene

  不对称的有机催化多组分多米诺反应被用作立体选择性合成多取代的单环和双环环己烯-甲醛的关键过程。此外，研究了多米诺骨牌反应的扩展和级联产物的进一步合成转化。三步级联反应与分子内Diels-Alder反应的结合为三环十氢化ac烯和十氢苯并菲骨架打开了大门，这是天然产物的重要特征碳核。
• Asymmetric epoxidation, Michael addition, and triple cascade reaction using polymer-supported prolinol-based auxiliaries
  作者：Michael C. Varela、Seth M. Dixon、Kit S. Lam、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.013

  日期：2008.10

  either asymmetric epoxidation or Michael addition of suitable α,β-unsaturated substrates has been assessed. Epoxidation of cinnamaldehyde in the solid state give poorer yields and stereoselectivities than in the solution-phase systems. In contrast Michael additions of several aldehyde enolates to 2-nitro-1-arylalkenes gave results that approached or surpassed those in solution, and could be extended successfully

  已经评估了聚合物负载的二苯基脯氨醇衍生物在指导不对称环氧化或合适的α，β-不饱和底物的迈克尔加成中的适用性。与溶液相体系相比，固态肉桂醛的环氧化产生的产率和立体选择性较差。相反，迈克尔向2-硝基-1-芳基烯烃中添加了几种醛烯醇化物，其结果接近或超过了溶液中的结果，并且可以成功地扩展到三组分迈克尔/迈克尔/醛醇缩合反应过程。在这些应用中，对侧链和交联官能化树脂的结果进行比较，揭示了每种方法的好处和局限性，以及尝试重复使用与聚合物结合的助剂。