d₅-n-hexylbenzene | 1219799-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: d₅-n-hexylbenzene
• 英文别名: N-Hexylbenzene-2,3,4,5,6-D5；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-hexylbenzene
• CAS: 1219799-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 167.235
• InChiKey: LTEQMZWBSYACLV-SIHPLOMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基苯 在 gallium(III) trichloride 、 氘氧化钠 作用下， 以 环己烷 、 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到d₅-n-hexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环烷烃的C H活化中的赤道偏爱：GaCl 3催化的芳族烷基化反应。

  摘要：

  GaCl（3）使用环烷烃催化萘或菲的芳族烷基化。C 6 C键的形成主要发生在底物的最小受阻位置，并且通常获得关于环烷烃部分的赤道异构体。双环[4.4.0]癸烷与萘的反应发生在萘的2-位和环烷烃的2-或3-碳原子处，产物在结合处具有反式构型，在萘基具有赤道构型组。值得注意的是，事实证明，顺式-双环[4.4.0]癸烷比反式异构体具有更高的反应性，并且基于GaCl（3）的周转率“ TON”高达20。1,2-二甲基环己烷的反应类似，顺式异构体比反式异构体更具反应性。如果烷基小于叔丁基，则单烷基环烷烃在仲碳处反应。金刚烷类在三级1-位反应。烷基化反应被认为涉及在叔中心用GaCl（3）活化环烷烃的C [H]活化，然后迁移碳阳离子和亲电芳族取代，从而产生热力学稳定的产物。该反应的立体化学表明，GaCl（3）激活了赤道的叔CH而不是轴向的叔CH。烷基化反应被认为涉及在第三级中心用GaCl（3）活化环烷烃的C

  DOI：

  10.1021/jo030093d

文献信息

• Organocalcium-mediated nucleophilic alkylation of benzene
  作者：Andrew S. S. Wilson、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Chiara Dinoi、Laurent Maron

  DOI：10.1126/science.aao5923

  日期：2017.12

  carbons bound to calcium. Science, this issue p. 1168; see also p. 1132 Alkyl calcium compounds can forge a carbon-carbon bond with benzene by displacing a hydride. The electrophilic aromatic substitution of a C–H bond of benzene is one of the archetypal transformations of organic chemistry. In contrast, the electron-rich π-system of benzene is highly resistant to reactions with electron-rich and negatively

  钙可以破坏苯的防御 钙在生物学和矿物学中扮演着重要的、多方面的角色。然而，在有机化学中，它在很大程度上被其表亲锂和镁的碳化合物所忽视和掩盖。威尔逊等人。现在报告说该元素只是在等待时机：他们制备的几种有机钙化合物可以通过置换氢化物使苯烷基化，不需要更传统的反应性离去基团，例如氯（参见 Mulvey 的观点）。这种令人惊讶的、以前难以捉摸的反应证明了与钙结合的碳具有不寻常的亲核性。科学，这个问题 p。第1168章 另见第。1132 烷基钙化合物可以通过置换氢化物与苯形成碳-碳键。苯的 C-H 键的亲电芳香取代是有机化学的原型转变之一。相比之下，苯的富电子 π 系统对与富电子和带负电荷的有机亲核试剂的反应具有很强的抵抗力。在这里，我们报告说，这种以前无法克服的电子排斥可以通过使用足够有效的有机钙亲核试剂来克服。正烷基钙衍生物——由乙烯、丁-1-烯和己-1-烯与二聚氢化钙反应合成——在 60°C 下通过芳族