8,11-dimethoxybenzanthracene | 144493-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8,11-dimethoxybenzanthracene
• 英文别名: 8,11-dimethoxytetraphene；8,11-Dimethoxybenzo[a]anthracene
• CAS: 144493-78-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: LYLXZOJFHBVATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 、 3,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 聚甘氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到8,11-dimethoxybenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团策略级联反应合成多环芳烃

  摘要：

  已经开发了一种通过Pd（II）催化的通过瞬态导向基团策略级联的多种多环芳烃，涉及连续的芳基化，环化和芳构化。广泛的底物范围，简明的合成途径和温和的反应条件证明了其效率和实用性。苯并[ a ]蒽核心的后续转化获得了天然的生物活性PAH分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.036

文献信息

• Rapid, convergent, and regioselective synthesis of anthracenes
  作者：John J. Fitzgerald、Neville E. Drysdale、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/jo00052a027

  日期：1992.12

  Anthracenes are obtained in moderate to good yield by the simultaneous treatment of benzocyclobutenols and halobenzenes with LTMP in tetrahydropyran. In the key step of this one-pot process, o-toluoyl anion intermediates from the known ring-opening of benzocyclobutenoxides add to halobenzene derived arynes. Methoxy-substituted benzocyclobutenols which are readily made regiospecifically by known methods also react regiospecifically with the single benzyne generated from either a 2- or 3-haloanisole. For example, the only trimethoxyanthracene isolated (48% yield) from the reaction of 6-methoxybenzocyclobutenol (8) with 5-chloro-1,3-dimethoxybenzene is the 1,3,8-isomer 20. When 1,2-dihydrocyclobuta[l]phenanthren-1-ol (14) and/or halonaphthalenes are the reactants, benzannulated anthracenes are formed; e.g., tribenz[a,c,h]anthracene in 68% yield from 14 and bromonaphthalene. In another extension, pentaphene (31) was made in one pot from o-dichlorobenzene.